6-羟基吲唑

用途制备 6-羟基吲唑试剂级价格

6-羟基吲唑

CAS号:23244-88-4
英文名:6-Hydroxyindazole
中文名:6-羟基吲唑
CBNumber:CB0898469
分子式:C7H6N2O
分子量:134.14
MOL File:23244-88-4.mol

6-羟基吲唑化学性质

熔点 :217.0 to 221.0 °C
沸点 :366.5±15.0 °C(Predicted)
密度 :1.434±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件 :Inert atmosphere,Room Temperature
溶解度 :soluble in Methanol
形态 :powder to crystal
酸度系数(pKa) :9.17±0.40(Predicted)
颜色 :Light yellow to Yellow to Orange
InChIKey :NUYZVDBIVNOTSC-UHFFFAOYSA-N
CAS 数据库 :23244-88-4

安全信息

危险品标志 :Xn
危险类别码 :22
WGK Germany :3
RTECS号 :NK8010000
海关编码 :2933998090
毒性 :mouse,LD50,intravenous,180mg/kg (180mg/kg),U.S. Army Armament Research & Development Command, Chemical Systems Laboratory, NIOSH Exchange Chemicals. Vol. NX#04549,

6-羟基吲唑性质、用途与生产工艺

用途
6-羟基吲唑为淡棕色粉末，是一种重要的医药中间体，用于构建活性药物分子母核，在小分子化学药物的合成、筛选等领域具有广阔的应用前景。6-羟基吲唑具有神经保护作用。
吲唑及其衍生物具有多种生物学活性，如抗炎、抗肿瘤、抗氧化、降血糖、抗HIV、抗结核、抗血小板、5-HT3受体拮抗作用等。此外，吲唑衍生物还广泛应用于除草剂、染料等。吲唑最早定义为“吡唑环并苯环”，属于唑类家族，只含有碳、氢、氧3种元素，是含10电子的芳香杂环。理论上，根据两个氮原子上是否有氢原子，吲唑存在两种互变异构形式，即1H-吲唑和2H-吲唑。吲唑上无取代基时，主要以1H-吲唑形式存在。
制备吲唑类化合物的合成方法主要有以邻卤苯羰基类化合物为原料生成苯肼(或苯腙)然后分子内环化、邻甲基苯胺类化合物的重氮化反应、靛红的重氮化反应以及吲哚的重氮化反应等。但是，以上合成方法的产率都低，后处理复杂，不适用于吲唑的大量生产。6-羟基吲唑可由6-氨基吲唑通过重氮化，然后酸性水解生成酚羟基制备。其合成反应式如下图：
图16-羟基吲唑合成反应式
将2-甲基-5-羟基苯胺(2)40.0g(262.8mmol)加入400mL冰醋酸中，50℃搅拌至溶解，分批缓慢加入亚硝酸钠36.3g(525.6mmol)，50℃反应3小时。减压蒸除溶剂，加入冷水200mL，搅拌3小时，用无水碳酸钾调pH值至8左右，抽滤，干燥，得6-羟基吲唑。
将NaNO2(63.9g，0.9259mol)溶于2.3L水中，室温下滴加浓盐酸至pH为2～3。再将6-氨基吲唑的四氢呋喃溶液缓慢滴入NaNO2的水溶液中。滴加完后室温搅拌30min，过滤得6-羟基吲唑。
化学性质淡棕色固体