1-甲基-1H-吡唑-4-胺
1-甲基-1H-吡唑-4-胺 性质
| 熔点 | 47-50℃ |
|---|---|
| 密度 | 1.141 g/mL at 25 °C |
| 折射率 | n20/D1.556 |
| 闪点 | >110 °C |
| 储存条件 | -20°C |
| 酸度系数(pKa) | 3.70±0.10(Predicted) |
| 形态 | 液体 |
| 颜色 | 淡红色 |
| 敏感性 | Air Sensitive |
| 沸点 | 45-80°C/760 mmHg |
| InChI | InChI=1S/C4H7N3/c1-7-3-4(5)2-6-7/h2-3H,5H2,1H3 |
| InChIKey | HEFHQCFTJGKPMD-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | N1(C)C=C(N)C=N1 |
| CAS 数据库 | 69843-13-6 |
1-甲基-1H-吡唑-4-胺 用途与合成方法
3994-50-1
69843-13-6
以1-甲基-4-硝基-1H-吡唑（1.62 g，12.7 mmol）为原料，将其溶解于甲醇（250 mL）中，在H-Cube反应器上，于60 bar氢气压力和70℃条件下进行氢化反应，得到1-甲基-1H-吡唑-4-胺（1.23 g，收率99%）。随后，在100 mL圆底烧瓶中加入1-甲基-1H-吡唑-4-胺（700 mg，7.0 mmol）、3-氨基-6-溴吡啶甲酸（1.86 g，8.5 mmol）、PyBop（4.12 g，8.0 mmol）、二氯甲烷（30 mL）和二异丙基乙胺（3.8 mL），室温下搅拌反应混合物24小时，反应进程通过LCMS监测。反应完成后，通过蒸馏除去溶剂，粗产物经快速色谱法（洗脱剂：庚烷/乙酸乙酯）纯化。进一步通过反相HPLC纯化部分产物，得到目标化合物317。产物表征数据如下：1H NMR (400 MHz, DMSO) δ 10.25 (s, 1H), 8.03 (s, 1H), 7.70 (s, 1H), 7.43 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 7.19 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 7.02 (br, 2H), 3.81 (s, 3H); MS (ESI) m/z: 296.0/298.0 [M + H]+。
参考文献：
[1] Patent: US2011/251176, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 160-161
[2] Patent: WO2015/25197, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 00077
[3] Patent: US2015/336982, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 0179; 0181
[4] Patent: CN106432246, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0453; 0806; 0807; 0808
[5] Patent: WO2015/161830, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 00770
安全信息
| 危险品标志 | Xi |
|---|---|
| 危险类别码 | 36/38 |
| 安全说明 | 26 |
| WGK Germany | 3 |
| 危险等级 | IRRITANT |
| 海关编码 | 2933199090 |
| 存储类别 | 10 - 可燃性液体 |
| 危险性类别 | 眼部刺激 类别2 经皮刺激 类别2 |
1-甲基-1H-吡唑-4-胺 价格(试剂级)
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026-03-03 | H33728 | 4-氨基-1-甲基-1H-吡唑, 97% | 69843-13-6 | 1g | 1147 |
| 2025-12-22 | XW0212710723702 | 1-甲基-1H-吡唑-4-胺盐酸盐 | 69843-13-6 | 10g | 119 |
