1H-茚-2-甲酸, 2,3-二氢-1-氧代-, 甲酯

25040-17-9

22955-77-7

在氩气保护下，将2-[3-(甲氧基)-3-氧代丙基]苯甲酸甲酯（3.77 g，16.98 mmol）溶解于无水THF（75 mL）中。在搅拌下，于2分钟内缓慢加入氢化钠（2.04 g，60%油悬浮液，50.9 mmol）。随后，将反应混合物缓慢加热至回流状态。回流反应1小时后，观察到形成浓稠的糊状物。将反应混合物冷却至室温，并在5分钟内逐滴加入水（1 mL）进行淬灭。接着，用5M盐酸（20 mL）酸化反应混合物，并用乙酸乙酯进行两次萃取。合并有机相，用无水硫酸镁干燥，随后减压浓缩得到油状物。该油状物通过硅胶柱色谱（70 g）纯化，采用0-50%乙酸乙酯/戊烷梯度洗脱，得到1-氧代-2,3-二氢-1H-茚-2-羧酸甲酯，为黄色油状物（2.14 g，收率66%），静置后固化为固体。产物经1H-NMR（400 MHz，CDCl3）表征：δ 7.79（1H，d，J = 7.6 Hz），7.63（1H，dd，J = 7.6和7.6 Hz），7.50（1H，d，J = 7.6 Hz），7.42（1H，dd，J = 7.6和7.6 Hz），3.80（3H，s），3.75（1H，m），3.60（1H，m），3.40（1H，m）。

参考文献：

[1] Patent: WO2010/57865, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 23-24