4-溴-2,6-二甲基苯胺
4-溴-2,6-二甲基苯胺 性质
| 熔点 | 48-51 °C (lit.) |
|---|---|
| 沸点 | 120°C 0,2mm |
| 密度 | 1.4423 (rough estimate) |
| 折射率 | 1.5748 (estimate) |
| 闪点 | >230 °F |
| 储存条件 | Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature |
| 溶解度 | 可溶于氯仿、甲醇 |
| 酸度系数(pKa) | 3.60±0.10(Predicted) |
| 形态 | 液体 |
| 颜色 | 清澈的黄色到橙色到琥珀色 |
| BRN | 1936300 |
| InChI | InChI=1S/C8H10BrN/c1-5-3-7(9)4-6(2)8(5)10/h3-4H,10H2,1-2H3 |
| InChIKey | QGLAYJCJLHNIGJ-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C1(N)=C(C)C=C(Br)C=C1C |
| CAS 数据库 | 24596-19-8(CAS DataBase Reference) |
| NIST化学物质信息 | Benzenamine, 4-bromo-2,6-dimethyl-(24596-19-8) |
4-溴-2,6-二甲基苯胺 用途与合成方法
87-62-7
24596-19-8
以2,6-二甲基苯胺为原料合成4-溴-2,6-二甲基苯胺的一般步骤如下：将1-甲氧基-3,5-二甲基苯（100 mg，0.73 mmol）、N-溴代琥珀酰亚胺（NBS，260 mg，1.46 mmol）和一个不锈钢球（直径5 mm）置于10 mL不锈钢研磨罐中。进行球磨反应，通过薄层色谱（TLC）和质子核磁共振（1H NMR）监测反应进程。反应完成后，将反应混合物转移至30 mL乙酸乙酯中，并在0℃下冷却。通过滤纸过滤，分离得到滤液（含产物）和沉淀（废琥珀酰亚胺）。将滤液在真空下浓缩，得到250 mg（产率85%）的4-溴-2,6-二甲基苯胺（2b），为无色粉末。为测试大规模反应效率，同样条件下使用1.3 g 1-甲氧基-3,5-二甲基苯进行单溴化反应1小时，以87%的产率分离得到产物。在反应过程中，暂停研磨设备，从反应罐中取出少量样品用于TLC和1H NMR分析，之后继续反应，此操作时间不计入总反应时间。
参考文献：
[1] Tetrahedron Letters, 2005, vol. 46, # 51, p. 8959 - 8963
[2] Tetrahedron Letters, 2009, vol. 50, # 9, p. 1007 - 1009
[3] Synthetic Communications, 2010, vol. 40, # 5, p. 647 - 653
[4] Synthetic Communications, 2009, vol. 39, # 23, p. 4212 - 4220
[5] Journal fuer Praktische Chemie (Leipzig), 1988, vol. 330, # 2, p. 161 - 174
安全信息
| 危险品标志 | Xi,Xn |
|---|---|
| 危险类别码 | 38-43-36/37/38-20/21/22 |
| 安全说明 | 36/37-36/37/39-26 |
| 危险品运输编号 | UN2811/6.1/III |
| WGK Germany | 3 |
| F | 8-10-23 |
| Hazard Note | Harmful |
| 危险等级 | 6.1 |
| 海关编码 | 29214990 |
| 存储类别 | 6.1C - 可燃，急性毒性 类别3 毒性化合物或者引起慢性影响的化合物 |
| 危险性类别 | 急性毒性 类别3 经皮 急性毒性 类别3 吸入 急性毒性 类别4 经口 危害水生环境-急性危害 类别1 危害水生环境-长期危害 类别1 致癌性 类别2 经皮刺激 类别2 特异性靶器官毒性-一次接触，类别3 |
MSDS信息
4-溴-2,6-二甲基苯胺 价格(试剂级)
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026-09-15 | B1909 | 4-溴-2,6-二甲基苯胺 | 24596-19-8 | 25G | 40 |
| 2026-07-06 | A10712 | 4-溴-2,6-二甲基苯胺, 98% | 24596-19-8 | 250g | 1527 |
