萹蓄提取物 用途与合成方法
萹蓄提取物为蓼科植物萹蓄Polygonum aviculare L. 的干燥全草提取物,含有丰富的黄酮类成分,黄酮类化合物是天然的抗氧化剂,可开发为药物,或食品、化妆品等的添加剂,应用前景广阔。其有利尿、降压、抑菌、抗氧化和保肝等药理作用。
萹蓄又名萹蓄草、萹柱草、猪芽菜、竹节草、地蓼等。为常用中药,全国大部分地区均产,以河南、四川、浙江、山东、吉林、河北等地产量较大。 一年生草本,高10~40cm,茎平卧或斜上升,自基部分枝,表面具棱。叶互生,狭椭圆形或披针形,长1.5~3cm,宽6~10mm,顶端钝或急尖,基部楔形,全缘,两面均无毛,侧脉明显;叶柄极短,托叶鞘膜质,下部褐色,上部白色透明,有几条不明显的细脉。花1~5朵簇生叶腋,遍布于全植株,花梗细而短,顶部有关节;花被5深裂,裂片椭圆形,绿色边缘白色或淡红色,宿存,雄蕊8;子房上位,花柱3。瘦果卵形,具3棱,黑色,具不明显的细纹及小点,无光泽。花期5~9月,果期6~10月。本信息是由Chemicalbook的侍艳编辑整理。(2015-09-18)
图1为萹蓄 1.黄酮类化合物 从萹蓄中分离得到的黄酮类化合物有山柰酚(kaempferol) 、槲皮素(quercetin) 、杨梅素(myricetin)、木犀草素(luteolin) 、 tetra-Omethylscutellarein (5, 6, 7, 4'-tetramethoxy flavanone)、5,7-二羟基-6-甲氧基黄酮(5, 7-dihydroxy-6-methoxyflavane)、白杨黄素(chrysin, 5,7-二羟基黄酮, 5, 7-dihydroxy flavane, 7)、5, 7-二甲氧基-4'-羟基黄酮(5, 7-dimethoxy-4'-hydroxyflavane) 、香橙素(aromadendrin)、 betmidin、 杨梅树皮苷(myricitrin) 、 胡桃宁(juglanin)、萹蓄苷(avicularin)、 槲皮苷(quercetrin)、黄芪苷(astragalin),槲皮素-3-O-甘露糖苷(quercetin-3-O-mannopyranoside)、liquiritin (liquiritigenin-4’-O-β-D-glucopyranoside)、cinaro-side (luteolin-7-O-β-D-glucopyranoside) 、5-羟基-3'-甲氧基双氢黄酮-7-O-芸香糖甙(5- hydroxy-3'- methoxy- flavanone-7-O-rutinoside)、des- manthin-1、5,3'-dihydroxy-4'-O-angeloxy- flavone- 7-O- β-D- glucopyranoside、luteolin-5-O- β-D- glucopyranoside、quercetin-3-O-β-D-glucopy- ranoside、 牡荆素(vitexin)、桑色素-7-O- β-D- 葡萄糖甙(morin-7-O-β-D-glucoside) 、 异牡荆素(iso-vitexin)、campherol-3-arabinoside 、鼠李素-3-半乳糖苷(rhamnetin-3-galactoside)和金丝桃苷(hyperoside, quercetin-3-galactoside)。
2.酚酸类化合物 从萹蓄中分离得到的有机酸有咖啡酸(caffeicacid)、阿魏酸(ferulic acid)、芥子酸(sinapicacid)、对-香豆酸(p-coumaric acid)、香草酸(vanillic acid)、丁香酸(syringic acid)、对羟基苯甲酸(p-hydroxybenzoic acid)、对羟基苯乙酸(p-hydroxy-phenylacetic acid)、 龙胆酸(gentisicacid)、原儿茶酸(protocatechuic acid)、没食子酸(gallic acid)、水杨酸(salicylic acid)、草木犀酸(melilotic acid)、绿原酸(chlorogenic acid)、表没食子酸(ellagic acid)、右旋儿茶酚(d-catechol)、草酸(oxalic acid)、硅酸(silicicacid)、tachioside和 isotachioside。
3.苯丙素类化合物 从萹蓄中分离得到的苯丙素类化合物有:丁香脂素(syringaresinol)、 aviculin、伞形酮(umbelliferone)和东莨菪素(scopoletin) 。
4.生物碱类化合物 从萹蓄中分离得到2个生物碱类化合物:panicudine (6-hydroxy-11-deoxy-13-dehydrohetisane)和 糙叶败酱碱(patriscabritine)。
5.醌类化合物 从萹蓄中分离得到1 个新的醌类化合物:6-methoxyplumbagin。
6.萜类及甾醇类化合物 从萹蓄中分离得到萜类和甾醇类化合物: loliolide、齐墩果酸oleanolic acid、β-谷甾醇(β-sitosterol) 和β- 胡萝卜苷(β-daucosterol)。
7.其他类化合物 (1)糖类 萹蓄中含有葡萄糖、果糖、蔗糖、阿拉伯糖和水溶性多糖等。
(2)氨基酸 萹蓄中含有16 种氨基酸, 其中有6种是必需氨基酸, 分别为蛋氨酸(methionine)、脯氨酸(proline)、丝氨酸(serine)、苏氨酸(threonine)、酪氨酸(tyrosine)、苯丙氨酸(phenylalanine) 。
(3)微量元素 萹蓄中含有丰富的人体必需的常量和微量元素如Ca、Fe、Cu、Zn、Mn、Mg、Na、K等, 具有较高的药用价值, 萹蓄的抗炎或消炎功效与之有关。 1.利尿作用
萹蓄提取物口服或皮下注射,均可明显增加动物尿量及尿中Na+、K+离子含量,有明显利尿作用,连续给药,亦不产生耐药性。其利尿作用与其所含钾盐有关。
2.抗菌作用
萹蓄提取物对福氏痢疾杆菌和宋内氏痢疾杆菌均有抑制作用。对须疮癣菌、毛羊状小芽胞菌有抑制作用。对葡萄球菌、绿脓杆菌及皮肤真菌也均有抑制作用。
3.降压作用
萹蓄水提取物及乙醇提取物,可使猫、兔、犬的血压下降,具降压作用。
4.对子宫及止血作用
萹蓄的水及醇提取物能加速血液凝固,使子宫张力增高,可用作流产及分娩后子宫出血的止血剂。
5.抗肝纤维化作用
用萹蓄甲醇提取物处理胆管结扎和煎断的诱发肝纤维化小鼠可显著地降低小鼠血清中天冬氨酸转氨酶(AST)、丙氨酸转氨酶 (ALT)、磷酸酯酶 (ALP)的水平(P<0.01), 小鼠肝脏中羟脯氨酸的含量也减少到原来的40% (P<0.01)。萹蓄甲醇提取物具有显著的抗小鼠肝纤维化作用。
6.抗氧化作用
和保肝作用 萹蓄乙醇提取物冻干粉可清除超氧阴离子自由基、羟基自由基和抗脂质过氧化, 具有抗氧化作用。从萹蓄乙酸乙酯部分分离得到萹蓄苷和胡桃苷两个活性成分可显著地抑制酒精中毒小鼠肝的脂质过氧化, 萹蓄苷的抑制作用更强; 萹蓄苷还可降低CCl4诱导的小鼠肝毒性的s-GOT 和s-LDH 的水平,具有显著的肝脏保护作用; 另外萹蓄苷还可降低α-萘异硫氰酸酯(ANIT)诱导胆红素水平。 因此萹蓄苷对CCl4和ANIT诱导小鼠肝损伤有保护作用。
7.抗癌作用
萹蓄中的槲皮素和杨梅皮素对多种致癌物如苯并芘、黄曲霉等有抑制作用;其中槲皮素对多种恶性肿瘤细胞如白血病细胞、人乳腺癌细胞等均有抑制生长作用。
8.杀螨虫作用
萹蓄的水、丙酮、氯仿、乙醇提取物对革蓝式阳性菌和阴性菌均有抑制作用, 其氯仿提取物抑菌活性更好, 除白色念珠菌外可抑制所有已试验的细菌和真菌。并研究从萹蓄中分离得到的panicudine对副伤寒沙门(氏)菌、枯草杆菌、伤寒杆菌金黄色葡萄球菌的MIC(最小抑菌浓度)和MBC(最小杀菌浓度)。萹蓄提取物还具有显著的杀满虫作用, 具有化学农药高效的特点,对朱砂叶螨有多个作用位点, 无抗药性。
9.其他作用
萹蓄水及醇提取物能加速血液凝固;增加平滑肌张力。能增强呼吸运动的幅度及肺换气量。萹蓄甙对大鼠、犬有利胆作用。 性状鉴别
茎呈圆柱形而略扁,多分枝,长15~40cm,直径0.2~0.3cm;表面灰绿色或棕红色,有明显的节及细密微突起的纵纹;节间长约3cm,节上有浅棕色或白色膜质托叶鞘; 质硬,易折断,断面髓部白色。叶互生,近无柄或具短柄,叶片多皱缩破碎或脱落,完整者展平后呈披针形,长1~4cm,全缘,两面均呈灰绿色或棕绿色。有时可见宿存花被的小瘦果,黑褐色,气微,味微苦。以质嫩、叶多、色灰绿者为佳。
显微鉴别
粉末: 灰绿色。(1)叶上、下表皮细胞垂周壁近平直,平周壁有角质浅纹。
(2)气孔主为不定式,副卫细胞3个。
(3)叶肉断面观为两面栅栏式。
(4)薄壁细胞含草酸钙簇晶,直径18~43μm。
理化鉴别
1.取粗粉2g,加甲醇30ml,回流提取半小时,滤过,取滤液10ml浓缩至4ml,作下列反应:
(1)将滤液点在滤纸上,滴加1%三氯化铝乙醇液1滴,在紫外光灯 (365nm) 下观察为棕黄色荧光。
(2)将滤液点在滤纸上,置氨气中熏后,在紫外光灯 (365nm) 下观察为黄色荧光。
(3)将滤液点在滤纸上,加0.1%溴酚蓝溶液1滴,显黄色斑点。
2.取粉末5g,加70%乙醇100ml,盐酸5ml,回流提取3h,滤过,滤液作为供试品溶液。另取槲皮素对照品,加乙醇制成1ml含0.5mg的溶液,作为对照品溶液。吸取供试品溶液5μl,对照品溶液1μl,分别点于同一以羧甲基纤维素钠为粘合剂的硅胶H薄层板上,以甲苯-醋酸乙酯-甲酸 (5:2:1) 为展开剂,展开,喷以1%三氯化铝乙醇溶液,置紫外光灯 (365nm) 下检视,供试品色谱在与对照品色谱相应的位置上,显相同颜色的荧光斑点。
紫外光谱鉴别
取样品粗粉0.2g,2份,分别置50ml碘量瓶中,各加石油醚(60~90℃)、乙醇20ml,室温浸泡2h,振摇,滤过,石油醚滤液与稀释5倍后乙醇溶液,用岛津 UV-265FW型紫外分光光度计测定其紫外光谱。测试条件:波长范围200~450nm,吸收度量程0~ 3A,狭 缝 1nm,扫 描 速 度 200nm/min,尺度扩张40nm/cm。结果萹蓄λmaxPet为408.8、205.6nm, λminPet为344.0nm;λmaxEtOH为267.8、 208.4nm,λminEtOH为253.0nm。
图2为萹蓄的紫外光谱图
1.石油醚提取液 2.乙醇提取液 苦、微寒。归膀胱经。 利尿通淋,杀虫,止痒。主治膀胱热淋,小便短赤,淋沥涩痛,皮肤湿疹,阴痒带下。
萹蓄又名萹蓄草、萹柱草、猪芽菜、竹节草、地蓼等。为常用中药,全国大部分地区均产,以河南、四川、浙江、山东、吉林、河北等地产量较大。 一年生草本,高10~40cm,茎平卧或斜上升,自基部分枝,表面具棱。叶互生,狭椭圆形或披针形,长1.5~3cm,宽6~10mm,顶端钝或急尖,基部楔形,全缘,两面均无毛,侧脉明显;叶柄极短,托叶鞘膜质,下部褐色,上部白色透明,有几条不明显的细脉。花1~5朵簇生叶腋,遍布于全植株,花梗细而短,顶部有关节;花被5深裂,裂片椭圆形,绿色边缘白色或淡红色,宿存,雄蕊8;子房上位,花柱3。瘦果卵形,具3棱,黑色,具不明显的细纹及小点,无光泽。花期5~9月,果期6~10月。本信息是由Chemicalbook的侍艳编辑整理。(2015-09-18)
图1为萹蓄 1.黄酮类化合物 从萹蓄中分离得到的黄酮类化合物有山柰酚(kaempferol) 、槲皮素(quercetin) 、杨梅素(myricetin)、木犀草素(luteolin) 、 tetra-Omethylscutellarein (5, 6, 7, 4'-tetramethoxy flavanone)、5,7-二羟基-6-甲氧基黄酮(5, 7-dihydroxy-6-methoxyflavane)、白杨黄素(chrysin, 5,7-二羟基黄酮, 5, 7-dihydroxy flavane, 7)、5, 7-二甲氧基-4'-羟基黄酮(5, 7-dimethoxy-4'-hydroxyflavane) 、香橙素(aromadendrin)、 betmidin、 杨梅树皮苷(myricitrin) 、 胡桃宁(juglanin)、萹蓄苷(avicularin)、 槲皮苷(quercetrin)、黄芪苷(astragalin),槲皮素-3-O-甘露糖苷(quercetin-3-O-mannopyranoside)、liquiritin (liquiritigenin-4’-O-β-D-glucopyranoside)、cinaro-side (luteolin-7-O-β-D-glucopyranoside) 、5-羟基-3'-甲氧基双氢黄酮-7-O-芸香糖甙(5- hydroxy-3'- methoxy- flavanone-7-O-rutinoside)、des- manthin-1、5,3'-dihydroxy-4'-O-angeloxy- flavone- 7-O- β-D- glucopyranoside、luteolin-5-O- β-D- glucopyranoside、quercetin-3-O-β-D-glucopy- ranoside、 牡荆素(vitexin)、桑色素-7-O- β-D- 葡萄糖甙(morin-7-O-β-D-glucoside) 、 异牡荆素(iso-vitexin)、campherol-3-arabinoside 、鼠李素-3-半乳糖苷(rhamnetin-3-galactoside)和金丝桃苷(hyperoside, quercetin-3-galactoside)。
2.酚酸类化合物 从萹蓄中分离得到的有机酸有咖啡酸(caffeicacid)、阿魏酸(ferulic acid)、芥子酸(sinapicacid)、对-香豆酸(p-coumaric acid)、香草酸(vanillic acid)、丁香酸(syringic acid)、对羟基苯甲酸(p-hydroxybenzoic acid)、对羟基苯乙酸(p-hydroxy-phenylacetic acid)、 龙胆酸(gentisicacid)、原儿茶酸(protocatechuic acid)、没食子酸(gallic acid)、水杨酸(salicylic acid)、草木犀酸(melilotic acid)、绿原酸(chlorogenic acid)、表没食子酸(ellagic acid)、右旋儿茶酚(d-catechol)、草酸(oxalic acid)、硅酸(silicicacid)、tachioside和 isotachioside。
3.苯丙素类化合物 从萹蓄中分离得到的苯丙素类化合物有:丁香脂素(syringaresinol)、 aviculin、伞形酮(umbelliferone)和东莨菪素(scopoletin) 。
4.生物碱类化合物 从萹蓄中分离得到2个生物碱类化合物:panicudine (6-hydroxy-11-deoxy-13-dehydrohetisane)和 糙叶败酱碱(patriscabritine)。
5.醌类化合物 从萹蓄中分离得到1 个新的醌类化合物:6-methoxyplumbagin。
6.萜类及甾醇类化合物 从萹蓄中分离得到萜类和甾醇类化合物: loliolide、齐墩果酸oleanolic acid、β-谷甾醇(β-sitosterol) 和β- 胡萝卜苷(β-daucosterol)。
7.其他类化合物 (1)糖类 萹蓄中含有葡萄糖、果糖、蔗糖、阿拉伯糖和水溶性多糖等。
(2)氨基酸 萹蓄中含有16 种氨基酸, 其中有6种是必需氨基酸, 分别为蛋氨酸(methionine)、脯氨酸(proline)、丝氨酸(serine)、苏氨酸(threonine)、酪氨酸(tyrosine)、苯丙氨酸(phenylalanine) 。
(3)微量元素 萹蓄中含有丰富的人体必需的常量和微量元素如Ca、Fe、Cu、Zn、Mn、Mg、Na、K等, 具有较高的药用价值, 萹蓄的抗炎或消炎功效与之有关。 1.利尿作用
萹蓄提取物口服或皮下注射,均可明显增加动物尿量及尿中Na+、K+离子含量,有明显利尿作用,连续给药,亦不产生耐药性。其利尿作用与其所含钾盐有关。
2.抗菌作用
萹蓄提取物对福氏痢疾杆菌和宋内氏痢疾杆菌均有抑制作用。对须疮癣菌、毛羊状小芽胞菌有抑制作用。对葡萄球菌、绿脓杆菌及皮肤真菌也均有抑制作用。
3.降压作用
萹蓄水提取物及乙醇提取物,可使猫、兔、犬的血压下降,具降压作用。
4.对子宫及止血作用
萹蓄的水及醇提取物能加速血液凝固,使子宫张力增高,可用作流产及分娩后子宫出血的止血剂。
5.抗肝纤维化作用
用萹蓄甲醇提取物处理胆管结扎和煎断的诱发肝纤维化小鼠可显著地降低小鼠血清中天冬氨酸转氨酶(AST)、丙氨酸转氨酶 (ALT)、磷酸酯酶 (ALP)的水平(P<0.01), 小鼠肝脏中羟脯氨酸的含量也减少到原来的40% (P<0.01)。萹蓄甲醇提取物具有显著的抗小鼠肝纤维化作用。
6.抗氧化作用
和保肝作用 萹蓄乙醇提取物冻干粉可清除超氧阴离子自由基、羟基自由基和抗脂质过氧化, 具有抗氧化作用。从萹蓄乙酸乙酯部分分离得到萹蓄苷和胡桃苷两个活性成分可显著地抑制酒精中毒小鼠肝的脂质过氧化, 萹蓄苷的抑制作用更强; 萹蓄苷还可降低CCl4诱导的小鼠肝毒性的s-GOT 和s-LDH 的水平,具有显著的肝脏保护作用; 另外萹蓄苷还可降低α-萘异硫氰酸酯(ANIT)诱导胆红素水平。 因此萹蓄苷对CCl4和ANIT诱导小鼠肝损伤有保护作用。
7.抗癌作用
萹蓄中的槲皮素和杨梅皮素对多种致癌物如苯并芘、黄曲霉等有抑制作用;其中槲皮素对多种恶性肿瘤细胞如白血病细胞、人乳腺癌细胞等均有抑制生长作用。
8.杀螨虫作用
萹蓄的水、丙酮、氯仿、乙醇提取物对革蓝式阳性菌和阴性菌均有抑制作用, 其氯仿提取物抑菌活性更好, 除白色念珠菌外可抑制所有已试验的细菌和真菌。并研究从萹蓄中分离得到的panicudine对副伤寒沙门(氏)菌、枯草杆菌、伤寒杆菌金黄色葡萄球菌的MIC(最小抑菌浓度)和MBC(最小杀菌浓度)。萹蓄提取物还具有显著的杀满虫作用, 具有化学农药高效的特点,对朱砂叶螨有多个作用位点, 无抗药性。
9.其他作用
萹蓄水及醇提取物能加速血液凝固;增加平滑肌张力。能增强呼吸运动的幅度及肺换气量。萹蓄甙对大鼠、犬有利胆作用。 性状鉴别
茎呈圆柱形而略扁,多分枝,长15~40cm,直径0.2~0.3cm;表面灰绿色或棕红色,有明显的节及细密微突起的纵纹;节间长约3cm,节上有浅棕色或白色膜质托叶鞘; 质硬,易折断,断面髓部白色。叶互生,近无柄或具短柄,叶片多皱缩破碎或脱落,完整者展平后呈披针形,长1~4cm,全缘,两面均呈灰绿色或棕绿色。有时可见宿存花被的小瘦果,黑褐色,气微,味微苦。以质嫩、叶多、色灰绿者为佳。
显微鉴别
粉末: 灰绿色。(1)叶上、下表皮细胞垂周壁近平直,平周壁有角质浅纹。
(2)气孔主为不定式,副卫细胞3个。
(3)叶肉断面观为两面栅栏式。
(4)薄壁细胞含草酸钙簇晶,直径18~43μm。
理化鉴别
1.取粗粉2g,加甲醇30ml,回流提取半小时,滤过,取滤液10ml浓缩至4ml,作下列反应:
(1)将滤液点在滤纸上,滴加1%三氯化铝乙醇液1滴,在紫外光灯 (365nm) 下观察为棕黄色荧光。
(2)将滤液点在滤纸上,置氨气中熏后,在紫外光灯 (365nm) 下观察为黄色荧光。
(3)将滤液点在滤纸上,加0.1%溴酚蓝溶液1滴,显黄色斑点。
2.取粉末5g,加70%乙醇100ml,盐酸5ml,回流提取3h,滤过,滤液作为供试品溶液。另取槲皮素对照品,加乙醇制成1ml含0.5mg的溶液,作为对照品溶液。吸取供试品溶液5μl,对照品溶液1μl,分别点于同一以羧甲基纤维素钠为粘合剂的硅胶H薄层板上,以甲苯-醋酸乙酯-甲酸 (5:2:1) 为展开剂,展开,喷以1%三氯化铝乙醇溶液,置紫外光灯 (365nm) 下检视,供试品色谱在与对照品色谱相应的位置上,显相同颜色的荧光斑点。
紫外光谱鉴别
取样品粗粉0.2g,2份,分别置50ml碘量瓶中,各加石油醚(60~90℃)、乙醇20ml,室温浸泡2h,振摇,滤过,石油醚滤液与稀释5倍后乙醇溶液,用岛津 UV-265FW型紫外分光光度计测定其紫外光谱。测试条件:波长范围200~450nm,吸收度量程0~ 3A,狭 缝 1nm,扫 描 速 度 200nm/min,尺度扩张40nm/cm。结果萹蓄λmaxPet为408.8、205.6nm, λminPet为344.0nm;λmaxEtOH为267.8、 208.4nm,λminEtOH为253.0nm。
图2为萹蓄的紫外光谱图
1.石油醚提取液 2.乙醇提取液 苦、微寒。归膀胱经。 利尿通淋,杀虫,止痒。主治膀胱热淋,小便短赤,淋沥涩痛,皮肤湿疹,阴痒带下。
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产品介绍:
中文名称:萹蓄提取物
纯度:80%
包装信息:100g;1kg
备注:纯度、价格需咨询
陕西新天域生物科技有限公司
联系电话: 17749282610
产品介绍:
中文名称:萹蓄提取物
英文名称:Polygonum aviculare extract
纯度:10:1 20:1
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