黄素单核苷酸

中文名称:黄素单核苷酸
英文名称:Riboflavin 5'-Monophosphate Sodium Salt
CAS号:130-40-5
分子式:C17H22N4NaO9P
分子量:480.35
EINECS号:204-988-6
Mol文件:130-40-5.mol
黄素单核苷酸 结构式

黄素单核苷酸 性质

熔点 >300°C
比旋光度 [α]D20 +38~+43° (c=1.5, dil. HCl) (Calculated on dehydrous basis)
FEMA 2976 | QUININE HYDROCHLORIDE
折射率 41 ° (C=1.5, 5mol/L HCl)
储存条件 2-8°C
溶解度 在水中的溶解度为50mg/mL,透明,橙色
形态 粉末
颜色 黄色至深橙色
生物来源 synthetic
旋光度 (Optical Rotation) [α]20/D +37 to +42°, c = 1.5 in 5 M HCl(lit.)
水溶解性 almost transparency
ε(消光系数) 12.5 at 445nm at 1mM
Merck 14,8201
BRN 4106529
稳定性 稳定的。与强氧化剂、还原剂、碱、钙、金属盐不相容。避光、防空气和防潮。
主要应用 pharmaceutical (small molecule)
化妆品成分功效 SKIN CONDITIONING
InChIKey OHSHFZJLPYLRIP-BMZHGHOISA-M
SMILES [Na+].Cc1cc2N=C3C(=O)NC(=O)N=C3N(C[C@H](O)[C@H](O)[C@H](O)COP(O)([O-])=O)c2cc1C
LogP -2.193 (est)
CAS 数据库 130-40-5(CAS DataBase Reference)
EPA化学物质信息 Riboflavin 5'-(dihydrogen phosphate), monosodium salt (130-40-5)

黄素单核苷酸 用途与合成方法

黄素单核苷酸(Flavin mononucleotide,FMN)别名维生素B2磷酸钠,核黄素-5'-(二氢磷酸酯)单钠盐,是核黄素的重要衍生物之一,其结构式如图所示,该产品为橙黄色结晶性粉末含2个结晶水;无臭,味微苦;有吸湿性,在水中溶解度较大,在有机溶剂中几乎不溶。

黄素单核苷酸.png

黄素单核苷酸(FMN)是一种多功能的辅酶,在生物体内的多种代谢过程中发挥着至关重要的作用。它的生理生化功能主要是由于分子中异咯嗪上1,5位氮原子上存在的活泼共轭双键有关,既可做供氢体,又可做递氢体。在人体内以FAD和FMN两种形式参与体内的氧化还原反应,起到供氢、递氢的作用,是组成机体中非常重要的氧化还原酶的辅基,其主要参与的生化反应有呼吸链的能量产生过程,氨基酸及脂类氧化,嘌呤碱转化为尿酸的代谢,芳香族化合物的羟基化代谢,蛋白质与某些激素的合成,铁的转运、储存及活化,参与叶酸、吡多醛、尼克酸等的代谢,对机体而言具有非常重要的作用。

与核黄素相比,黄素单核苷酸在水中的溶解度远远高于核黄素,容易被机体吸收利用,且效价远高于核黄素,解决了核黄素只能口服不能制成注射剂的问题。在临床上可被制成核黄素复合制剂、性质稳定的注射液等,在使用上更加便利,应用范围广泛提高 黄素单核苷酸(FMN)的作用机制主要基于其在氧化还原反应中的功能。作为辅酶,FMN能够接受和转移电子,这一过程对于多种细胞内酶的活性至关重要。在细胞呼吸的电子传递链中,FMN参与了从复合体I到复合体II的电子传递,促进了氧气的还原和ATP的合成。此外,FMN在光合作用的光系统II中也发挥作用,参与光能的转换和电子激发态的传递。

(1)将称好的三氯氧磷、磷酸三乙酯加入三口烧瓶中,待罐内物料温度降至10±2℃时滴加称好的吡啶,然后控制温度在25℃~30℃,滴加纯化水,加完后控制温度在25℃~30℃再反应15分钟;

(2)在25℃~30℃温度范围加入核黄素5g,在35±2℃保温反应2小时;

(3)控制温度不超过40℃,约60分钟,慢慢加10ml纯化水;

(4)升温至55±2℃,保温反应2小时;

(5)将料液转移至锥形瓶中,用5ml纯化水冲洗三口瓶壁,降温至25~30℃;

(6)滴加6N氢氧化钠溶液;温度控制在30~35℃范围,先滴加10ml氢氧化钠溶液,用时约30分钟,再反应30分钟;继续滴加剩余氢氧化钠溶液,至PH值达到4.5±0.1停止,再继续反应30分钟,析出大量黄色沉淀;

(7)过滤,用甲醇冲洗滤饼,得到粗产品,称重;

(8)60%甲醇在洗涤反应瓶中洗涤1h,控制温度在25±2℃,用3N NaOH溶液调节pH5.75±0.1,抽滤;

(9)70%甲醇在洗涤反应釜中洗涤1h,控制温度在25±2℃,抽滤;

(10)乙醇50~55℃洗涤2h,降温至35~40℃,抽滤得到黄素单核苷酸,称重5.5g,产率81%,纯度88%HPLC。

安全信息

危险品标志Xi
危险类别码36/38
安全说明22-24/25-37/39-26
WGK Germany3
F3-8-10
TSCATSCA listed
海关编码29362300
存储类别11 - 可燃固体

MSDS信息

语言:English
提供商:Riboflavin-5-phosphate sodium
语言:English
提供商:SigmaAldrich

黄素单核苷酸 价格(试剂级)

更新日期 产品编号 产品名称 CAS号 包装 价格
2026-03-03 S5107 核黄素磷酸钠 130-40-5 25mg 795.26
2026-03-03 S5107 核黄素磷酸钠 130-40-5 1g 7944.3

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中文名称:黄素单核苷酸
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CAS:130-40-5
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中文名称:黄素单核苷酸
英文名称:Riboflavin 5'-Monophosphate Sodium Salt
CAS:130-40-5
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中文名称:黄素单核苷酸
英文名称:Riboflavin 5'-Monophosphate Sodium Salt
备注:品牌:西格玛(Sigma-Aldrich) | 货号:F6750-5G | 包装:5G
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中文名称:核黄素磷酸钠, 黄素单核苷酸 Riboflavin phosphate sodium
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