氟唑菌酰胺

氟唑菌酰胺（Fluxapyroxad）是巴斯夫公司开发的专利产品，是酰胺类杀菌剂，具有很好的预防和治疗活性。可抑制孢子发芽、菌丝生长和孢子形成，至少能防治26种真菌病害，可用于近百种作物，并对三唑类和甲氧基丙烯酸酯类产生抗性品系的多种病菌高效，与三唑类杀菌剂组合后使用会产生增产效果，因此氟唑菌酰胺已成为全球市场销售SDHI类杀菌剂的领军品种，也成为杀菌剂研究和开发的新热点。 氟唑菌酰胺纯品为白色晶体，熔点156.8℃，相对密度1.42（室温），蒸气压（25℃）＞8.1×10-9Pa。其室温下溶解度（g/L，20℃）：丙酮＞250、乙腈167.6±0.2、二氯甲烷146.1±0.3、乙酸乙酯123.3±0.2、甲醇53.4、甲苯20.0、正辛醇4.69、正庚烷0.106。辛醇/水分配系数（20℃）Kow logP为 3.08（去离子水）、3.09（pH4）、3.13（pH7）、3.09（pH9）。pH值4～9时，氟唑菌酰胺水解稳定，在使用人造光的天然水中无光解转换现象（DT50和量子产率未计入）。 氟唑菌酰胺为琥珀酸脱氢酶抑制剂，作用于线粒体呼吸链复合体Ⅱ中的琥珀酸脱氢酶，抑制其活性，进而抑制病原菌孢子萌发以及芽管和菌丝体的生长。 氟唑菌酰胺原药的大鼠（雌性）急性经口毒性：LD50≥2,000 mg/kg，大鼠（雌雄）急性经皮毒性：LD50＞2,000 mg/kg，大鼠（雌雄）急性吸入毒性：LC50＞5.1 mg/L；对兔眼睛有微弱的刺激作用，对兔皮肤有微弱的刺激作用；对豚鼠皮肤没有致敏性。无致癌性，无致畸性，对生殖无副作用，无遗传毒性、神经毒性和免疫毒性。 氟唑菌酰胺属于联苯吡唑酰胺类杀菌剂，具有高效、广谱、持效、选择性强等特点，具有优秀的内吸传导性，以及预防和治疗的作用，耐雨水冲刷，通过叶面和种子处理来有效防治谷物、大豆、玉米、油菜、果树、蔬菜、甜菜、花生、棉花、草坪和特种作物等的主要病害。其防治效果要比三唑类杀菌剂更好，要比甲氧基丙烯酸酯类杀菌剂，具有更好的保护作用，使用时比较安全，不容易发生药害。 防治水稻纹枯病：在水稻分蘖末期发病前或发病初期第一次用药，可以使用300克/升的氟唑菌酰胺悬浮剂，均匀叶面喷雾，亩用药量为20-30毫升/亩，视发病情况在孕穗期第二次用药，本品在水稻上的安全间隔期21天，每季最多使用2次。 目前国内研究氟唑菌酰胺的合成并不多，而且基本都是以1-甲基-3-二氟甲基-1H-吡唑-4-甲酰氯和3',4',5'-三氟-2-氨基联苯作为合成氟唑菌酰胺的两个重要中间体。3',4',5'-三氟-2-氨基联苯的合成方法主要有以下几种：（1）采用3,4,5-三氟苯基溴化镁与苯基亚甲基氨基-2-氯苯为原料，经钯催化反应制得；（2）采用3,4,5-三氟苯肼和苯胺为原料，在二氧化锰或酞菁锰催化下反应得到；（3）采用3,4,5-三氟苯硼酸和邻溴苯胺为原料，PdCl2(PPh3)2催化反应得到；（4）以3,4,5-三氟苯硼酸与邻氯硝基苯为原料，微波辅助，钯/石墨烯催化下经Suzuki偶联、氢气/雷尼镍还原得到。
氟唑菌酰胺尚处于专利保护期内，2006年，巴斯夫公司申请了关于氟唑菌酰胺的化合物专利，包括PCT：WO2006087343、欧洲专利：EP1856055、美国专利：US8008232等；这些专利都将于2026年期满。 中国专利：CN101115723A、ZL200680004480.2，申请于2006年2月15日，将于2026年2月14日期满。