4-羟基苯戊酮的有机反应实例

4-羟基苯戊酮CAS：2589‑71‑1，高纯度为白色结晶粉末；粗品存放易氧化，呈淡米色至浅黄/浅橙结晶，熔点：62‑65℃，难溶于水；易溶于乙醇、二氯甲烷、THF、甲苯等有机溶剂。4-羟基苯戊酮主要用作液晶材料中间体，也作为有机合成砌块，用于医药及精细化学品的合成研究。

有机反应

[2-(4-羟苯基)-1-己烯-1,1-二基]二苯-4,1-二基双(2,2-二甲基丙酸酯)的合成：在室温氮气气氛下通过漏斗将TiCl4·2THF络合物(26g, 79mmol)缓慢加入锌粉(8.52g,131mmol)在THF(150mL)中的搅拌悬浮液中。在回流下加热反应混合物1.0h。向上述混合物加入THF(150mL)中的(氧代甲烷二基)二苯-4,1-二基双(2,2-二甲基丙酸酯)(10g，26mmol)和4-羟基苯戊酮(14.0g,79mmol)的混合物。在氮气气氛下伴随搅拌回流加热所述反应混合物另外3h。使反应混合物在室温下冷却。将反应混合物缓慢倾注到20%含水HCl(1000mL)中并搅拌0.5h。用EtOAc(4x250mL)萃取反应混合物。用盐水(1x100mL)洗涤合并的有机相，在Na2SO4上干燥，过滤，在减压下浓缩滤液，以提供粗品。用己烷:乙酸乙酯(100:0-3:2)作为洗脱液在SiO2上通过快速层析法纯化粗品，得到目标产物为白色固体4.760g(34%)[1]。

将500g 4‑羟基苯戊酮置氮升温至110℃，真空脱水1小时 ，再降温并加入占4‑羟基苯戊酮和EO总质量2％的氢氧化钠，置氮升温至80℃，加入1.5kg EO，在120℃、0.04MPa条件下反应完全，降温出料得到2.0kg 4‑戊酰基苯酚聚氧乙烯醚粗品。将2.0kg 4‑戊酰基苯酚聚氧乙烯醚粗品和500g去离子水一起加热至70℃，搅拌0.5小时后加入5％(4‑戊酰基苯酚聚氧乙烯醚粗品和去离子水总质量的5％)活性炭吸附剂，再搅拌0.5小时缓慢抽真空脱水，脱水时间6小时，脱水结束，降至60℃过滤制得式2所示结构的4‑戊酰基苯酚聚氧乙烯醚纯品(1.7kg)[2]。

参考文献

[1] 史密丝克莱恩比彻姆公司. 化合物:CN200680051287.4[P]. 2009-02-04.

[2] 中国农业科学院农业环境与可持续发展研究所. 一种醇醚类化合物及其在水基化纳米农药制剂中的应用:CN202310255128.1[P]. 2023-06-13.