茴香醛的用途

背景及概述^[1]

茴香醛与乙醇、乙醚混溶，溶于丙酮、苯、氯仿，不溶于水。在蒸汽中挥发。与苯胺反应生成CH₃OC₅H₄CH=NC₆H₅，在KOH存在下自身歧化生成茴香酸和茴香醇，与KCN作用生成茴香偶姻，与PCl₅反应生成α，α-二氯甲基茴香醚，与HNO₃/H₂SO₄反应生成3-硝基-4-甲氧基苯甲醛和3，5-二硝基-4-甲氧基苯甲醛。其为有气味的真菌代谢物。

用途^[2-4]

茴香醛是八角茴香油中的主要成分之一，茴香醛有山楂花香气，香气芬芳持久，同时具有较强的抗氧化性能，广泛用于调配日化香精和食用香精，医药工业中大量用于制造抗微生物的药物羟氨苄青霉素，在电镀工业中可以作为无氰镀锌DE添加剂的优良光亮剂，在农业上，茴香醛可以作为杀虫剂、杀虫剂添加剂和生物生长抑制剂等。

1）合成覆盆子酮，其特征在于由天然等同物大茴香醛经Claisen-Schmidt缩合、加氢还原等工艺制备得到茴香基丙酮，在50-80℃温度下经脱甲基及后续结晶、重结晶等工序制备得到覆盆子酮。本发明工艺简便易行，以天然等同物大茴香醛为原料，经三步工艺即可制备得到覆盆子酮，工艺条件温和，反应收率可达67.5%，且加氢催化剂可循环使用30次以上。产品采用红外光谱、核磁共振及质谱等分析方法对合成产物的结构进行了表征，产品较其它合成型覆盆子酮香型更为清香，留香更为持久。

2）在酸催化下使海藻酸钠与对甲氧基苯甲醛(又名茴香醛)发生缩醛化反应，得到疏水改性的海藻酸钠，并将其制备成凝胶。利用荧光、透射电镜、扫描电镜、紫外、热分析对产物分析结果表明，大茴香醛成功地与海藻酸钠发生了反应。该凝胶可以作为药物载体对牛血清白蛋白进行包埋释放，结果发现，改性后的产物其载药率和缓释性能比未改性的海藻酸钠有了一定的提高。本发明的产物可作为药物载体材料在医学领域里应用。

制备^[2，5]

方法1：茴香醛的制备方法，包括以下操作步骤：

(1)将质量比为20∶(20～100)∶(1～20)的茴脑、有机溶剂和水混合得到反应原料；将反应原料加入鼓泡反应塔中，反应温度控制在20～30℃，以0.12～0.32m³·h^-1每千克反应原料的流量通入臭氧(O₃)和氧气(O₂)混合气体，进行臭氧化反应；臭氧化反应结束后继续通氧气15min～30min以赶出多余的臭氧，得到臭氧化反应液；所述臭氧和氧气混合气体中臭氧的质量百分含量为2％～8％；

(2)将无水亚硫酸钠溶液加热至60～80℃，滴加臭氧化反应液进行还原反应，所述臭氧化反应液和无水亚硫酸钠溶液的质量比为1∶1.5～2.5；滴加完毕后继续反应30min～60min，冷却，静置，分液，得到茴香醛粗品；将茴香醛粗品经蒸馏除去有机溶剂，得到茴香醛产品。

方法2：一种微波辅助酸催化过氧化氢氧化茴香脑制取茴香醛的方法，包括如下步骤：(1)将溶剂无水乙醇、酸催化剂和5~30%过氧化氢溶液加入到茴香脑中，放入微波反应器内；(2)在24~300W的微波功率条件下反应10~120min；(3)反应液浓缩除乙醇后冷却至室温，加入硫酸亚铁溶液到淀粉碘化钾试纸不变蓝色即可；(4)水蒸气蒸馏蒸出挥发油；(5)用无水硫酸钠干燥剂干燥，离心分离，即得到茴香醛。这种方法有效解决了现有的工业制备茴香醛方法低产率，操作复杂，“三废”污染难处理，设备腐蚀严重，成本高和耗能大的问题，提高了茴香醛的产率，降低了生产成本，为茴香脑制取茴香醛提供了技术更简单，生产更环保的方法。

主要参考资料

[1] 化合物词典

[2] CN200810073967.7微波辅助酸催化过氧化氢氧化茴香脑制取茴香醛的方法

[3] CN200910114390.4一种由天然等同物大茴香醛合成覆盆子酮的新方法

[4] CN201110262863.2大茴香醛改性海藻酸钠及其凝胶微球的制备方法

[5] CN200910214322.5一种茴香醛的制备方法