磷脂

磷脂

【概况】

磷脂泛指各种含磷的脂类，分成磷酸甘油酯和神经磷脂等。磷酸甘油酯主要有卵磷脂(磷脂酰胆碱)，脑磷脂(磷脂酰乙醇胺)，酪氨酸磷脂和肌醇磷脂。其基本结构是磷酸甘油酯中所含甘油的两个羟基和脂肪酸结合成酯，第三个羟基被磷酸酯化生成磷脂酸，再连续其它醇羟基化合物，即组成不同的磷脂。磷脂是生物膜的主要成份，并具有一些其它的重要生理功能，如卵磷脂有抗脂肪肝的作用，脑磷脂可能是血小板中凝血酶原激活剂的辅基。神经磷脂又称鞘磷脂，它由神经氨基醇、脂肪酸、磷酸和胆碱组成，主要存在于脑和神经组织中。磷脂还参与脂蛋白构成和胆固醇代谢。蛋黄、植物种子及胚芽、大豆中均有丰富的磷脂。[1]

【构成概述】

至今，人们已发现磷脂几乎存在于所有机体细胞中,在动植物体重要组织中都含有较多磷脂。动物磷脂主要来源于蛋黄、牛奶、动物体脑组织、肝脏、肾脏及肌肉组织部分。植物磷脂主要存在于油料种子,且大部分存在于胶体相内,并与蛋白质、糖类、脂肪酸、菌醇、维生素等物质以结合状态存在,是一类重要的油脂伴随物。在制油过程中,磷脂随油而出,毛油中磷脂含量以大豆毛油含量最高，所以大豆磷脂是最重要植物磷脂来源。

磷脂是一类含有磷酸的脂类，机体中主要含有两大类磷脂，由甘油构成的磷脂称为甘油磷脂（phosphoglyceride）；由神经鞘氨醇构成的磷脂，称为鞘磷脂（sphingolipid）。其结构特点是：具有由磷酸相连的取代基团（含氨碱或醇类）构成的亲水头（hydrophilic head）和由脂肪酸链构成的疏水尾（hydrophobic tail）。在生物膜中磷脂的亲水头位于膜表面，而疏水尾位于膜内侧。磷脂是重要的两亲物质，它们是生物膜的重要组分、乳化剂和表面活性剂。

【组成】

磷脂（phospholipid）由C、H、O、N、P五种元素组成，是生物膜的重要组成部分，其特点是在水解后产生含有脂肪酸和磷酸的混合物。根据磷脂的主链结构分为磷酸甘油脂和鞘磷脂。

1．磷酸甘油酯（phosphoglycerides）主链为甘油-3-磷酸，甘油分子中的另外两个羟基都被脂肪酸所酯化，噒酸基团又可被各种结构不同的小分子化合物酯化后形成各种磷酸甘油酯。体内含量较多的是磷脂酰胆碱（卵磷脂）、磷脂酰乙醇胺（脑磷脂）、磷脂酰丝氨酸、磷脂酰甘油、二磷脂酰甘油（心磷脂）及磷脂酰肌醇等，每一磷脂可因组成的脂肪酸不同而有若干种。

从分子结构可知甘油分子的中央原子是不对称的，因而有不同的立体构型。天然存在的磷酸甘油酯都具有相同的主体化学构型。按照化学惯例，这些分子可以用二维投影式来表示。D-型和L-型磷酸甘油醛的构型就是根据其X射线晶体衍射结果确定的。右旋为D-型，左旋为L-型。磷酸甘油酯的立体化学构型及命名由此而推定。

2．鞘磷脂（sphingomyelin）鞘磷脂是含鞘氨醇或二氢鞘氨醇的磷脂，其分子不含甘油，是一分子脂肪酸以酰胺键与鞘氨醇的氨基相连。鞘氨醇或二氢鞘氨醇是具有脂肪族长链的氨基二元醇。 鞘氨醇或二氢鞘氨醇有长链脂肪烃基构成的疏水尾和两个羟基及一个氨基构成的极性头。

鞘磷脂含磷酸，其末端烃基取代基团为磷酸胆碱酰乙醇胺。人体含量最多的鞘磷脂是神经鞘磷脂，由鞘氨醇、脂肪酸及磷酸胆碱构成。神经鞘磷酯是构成生物膜的重要磷酯。它常与卵磷脂并存细胞膜外侧。[2]

【结构】

甘油的C1和C2上的羟基被脂肪酸酯化，C3上的羟基被磷酸酯化，磷酸又与一极性醇（X—OH）连接，这就构成甘油磷脂。分子的非极性尾含有两个脂肪酸长链，甘油碳架上的C1连结的常是含16或18个碳原子的饱和脂肪酸，其C2则常被16～20个碳原子的不饱和脂肪酸占据。磷酰—X组成甘油磷脂的极性头，故甘油磷脂可根据极性头醇（X—OH）的不同进行分类。X=H构成最简单的甘油磷脂，叫做磷脂酸，它在生物膜中仅有少量。通常存在于生物膜中的甘油磷脂都有极性头。重要的甘油磷脂极性头醇举例如下：

极性磷脂在水溶液表面自然形成厚度为一个脂质分子的脂单层，其烃尾避开水朝向大气，而亲水的极性头则

指向极性的水相。在水系统中，极性脂自然聚在一起形成分子团（非极性尾朝内）或极薄的脂双层以分开两个水性部分。脂双层脂质分子的非极性尾向内伸展形成一个连续的内部碳氢核心，而极性头朝外，伸入水相中。脂双层较软，易弯曲流动，是生物膜的基本结构，它们依膜的类型不同，占膜重量的20～80%不等。

鞘磷脂的结构和性质见鞘脂。[2]

【性质】

物理性质

依加工和漂白程度不同而呈乳白、浅黄或棕色，易溶于乙醚、苯、三氯甲烷、正己烷，不溶于丙酮、水等极性溶剂。属于两性表面活性剂，具有乳化性。

化学性质

可进行水解反应，乙酰基化，羟基化，酰基化，磺化，饱和化（氧化使磷脂饱和），活化（引入不饱和基团）等反应。

【功能】

磷脂，是含有磷脂根的类脂化合物，是生命基础物质。而细胞膜就由4 0%左右蛋白质和50%左右的脂质（磷脂为主）构成。它是由卵磷脂，肌醇磷脂，脑磷脂等组成。这些磷脂分别对人体的各部位和各器官起着相应的功能。磷脂对活化细胞，维持新陈代谢，基础代谢及荷尔蒙的均衡分泌，增强人体的免疫力和再生力，都能发挥重大的作用。[1]  另外，磷脂还具有促进脂肪代谢，防止脂肪肝，降低血清胆固醇、改善血液循环、预防心血管疾病的作用。

乳化作用

磷脂可以分解过高的血脂和过高的胆固醇，清扫血管，使血管循环顺畅，被公认为“血管清道夫”。磷脂还可以使中性脂肪和血管中沉积的胆固醇乳化为对人体无害的微粒，溶于水中而排出体外，同时阻止多余脂肪在血管壁沉积，缓解心脑血管壁的压力。磷脂之所以能防治现代文明病，根本原因之一，在于具有强大的乳化作用。

拿心脑血管疾病来说，日常饮食中肉类摄取过多，造成胆固醇、脂类沉积于血管壁，导致血管通道狭窄，引发高血压。血液中的血脂块及脱落的胆固醇块遇到血管窄小位置，被卡住通不过，就造成了堵塞，形成栓塞。而磷脂强大的乳化作用可乳化血管内沉积在血管壁上的胆固醇及脂类，形成乳白色液体，排出体外。

冠心病、结石都是同等道理。

增殖作用

人体神经细胞和大脑细胞是由磷脂所构成的细胞薄膜包覆，磷脂不足会导致薄膜受损，造成智力减退，精神紧张。而磷脂中所含的乙酰基团进入细胞间隙与胆碱结合，形成乙酰胆碱。乙酰胆碱则是各种神经细胞和大脑细胞间传递信息的信号分子，可以加快神经细胞和大脑细胞间信息传递的速度，增强记忆力，预防老年痴呆。

活化细胞

磷脂是细胞膜的重要组成部分，肩负着细胞内外物质交换的重任。如果人每天所消耗的磷脂得不到补充，细胞就会处于营养缺乏状态，失去活力。

人的肝脏能合成一些磷脂，但大部分是从饮食中摄取的，特别是三四十岁以后。但是磷脂的活性以25度左右最有效，温度超过摄氏50度后，磷脂活性会大部分失去。因此建议健康的人亚健康的人都食用磷脂作为保健之道。

【应用】

在食品工业中，磷脂常被用作乳化剂，让油类能溶于水。常见的有卵磷脂，一般以食用油为原料制造，用作面包、固体巧克力食品等的食品添加剂。

用作抗氧化剂，可用于糕点、糖果和氢化植物油，按生产需要适量使用，还可作为乳化剂等。用作食品起酥剂。

参考资料：

1. 王翔朴,王营通,李珏声 主编.卫生学大辞典.青岛：青岛出版社.2000.第466...

2. 王翔朴,王营通等．卫生学大辞典：华夏出版社，1999