3-羟基-1-金刚烷甲醇的合成与应用

概述

3-羟基-1-金刚烷甲醇（3-(Hydroxymethyl)-1-adamantol）又名1-羟基-3-羟甲基金刚烷，是一种分子式为C₁₁H₁₈O₂，分子量为182.26的化学物质，常温常压下表现为类白色粉末。关于该物质，实验测定其熔点数据为158-162℃。

合成方法

3-羟基-1-金刚烷甲醇的合成方法包括步骤如下：

1)先配制碱性水溶液，再加入高锰酸钾，然后分批次再加入1-金刚烷甲酸后得到反应液；将所述反应液缓慢升温，直到反应液变为棕色，然后在将反应液降温；在室温条件下加入浓酸，把反应液调成强酸性，再加入亚硫酸氢钠固体，过滤后将白色沉淀用水洗涤后，真空干燥得粗品1-羟基-3-金刚烷甲酸；

2)将硼氢化钠和氯化锌在THF中反应生成硼氢化锌，再把所述粗品1-羟基-3-金刚烷甲酸溶解在THF中，经过一些步骤浓缩得最终产品3-羟基-1-金刚烷甲醇。

上述过程采用一种全新的合成方法得到3-羟基-1-金刚烷甲醇，在该方法中通过控制温度和后处理步骤可以提高产品的产率[1]。

应用

有机合成领域，以3-羟基-1-金刚烷甲醇和乙炔为原料，庚烷为溶剂，叔丁醇钾为催化剂，氧化锌为助催化剂，于140℃/1.0 MPa反应3.0h可以合成3-羟基-1-金刚烷甲基乙烯基醚，收率85%，纯度≥99.5%[2]。此外，类似以1-金刚烷醇与乙酰苯胺为原料，在浓硫酸介质中室温下发生傅克烷基化反应可以合成得到1,3-二(4-乙酰氨基苯基)金刚烷，进而水解合成1,3-二(4-苯胺)金刚烷，以3-羟基-1-金刚烷甲醇为反应原料，或可得到其他金刚烷衍生物[3]。

材料化学领域报道了一种含金刚烷结构的二胺单体，其可通过以下步骤制备：1-金刚烷醇，乙酰苯胺衍生物和催化剂于20-35℃进行傅克烷基化反应2～10h，制得双酰胺化合物；之后使所述双酰胺化合物，无机碱和溶剂于80～130℃反应6～24h，制得含金刚烷结构的二胺单体。以该单体进一步制备的聚酰亚胺薄膜具有更好的耐热性能，溶解性，机械性能和优异的光学性能，在柔性显示，薄膜太阳能电池，光电子工程等领域很好的应用前景[4]。3-羟基-1-金刚烷甲醇作为1-金刚烷醇衍生物，在结构上增加羟基基团的基础上或具有意想不到的聚合物研究潜力。

参考文献

[1]贺宝元,尹志清,陈宣锦,等.1-羟基-3-羟甲基金刚烷的合成方法:CN201110326102.9[P].CN103058826A.

[2]蒋惠,赵丽颖,张一军,等.3-羟基-1-金刚烷甲基乙烯基醚的合成[J].合成化学, 2013(05):623-626.DOI:10.3969/j.issn.1005-1511.2013.05.030.

[3]KONG Lichun.1,3-二(4-苯胺)金刚烷的合成[J].浙江师范大学学报（自然科学版）, 2010(001):033.

[4]王献伟,苗杰,阎敬灵,等.含金刚烷结构的二胺单体,聚酰亚胺薄膜,其制法与应用.CN202010706499.3.