3-羟基-1-金刚烷甲醇的性质与应用

3-羟基-1-金刚烷甲醇，英文名为3-(Hydroxymethyl)-1-adamantol，常温常压下为白色固体，在水中溶解性较差。3-羟基-1-金刚烷甲醇属于金刚烷类衍生物，常用作金刚烷类功能有机分子的基础骨架，借助其结构中一级醇单元的高化学反应活性，它可用于在目标有机分子结构中引入金刚烷基团，在有机合成方法学中主要用于大位阻有机配体的结构修饰与合成。

理化性质

3-羟基-1-金刚烷甲醇结构中含有两个活性羟基单元，它的化学转化性质主要集中于这两个活性羟基单元。由于位阻的因素影响，这两个羟基在反应活性上存在较大的差异。在有机合成化学中常借助这两个羟基的活性差异，可选择性地在该化合物的两个反应位点进行修饰。

图1 3-羟基-1-金刚烷甲醇的酯化反应

将500毫升干燥的二氯甲烷添加到1000毫升反应瓶中，3-羟基-1-金刚烷甲醇(21.8克)，HOBT(24.2克)，EDCI (34.4克)，然后在搅拌的情况下往上述反应混合物中缓慢地加入三乙胺和相应的羧酸，所得的反应混合物在室温下剧烈搅拌反应大约24 h。反应结束后往上述反应混合物中加入200毫升的水，分离出有机相并用稀盐酸洗涤有机相两次。将所得的有机相用无水硫酸钠进行干燥处理，过滤除去干燥剂并将所得的滤液在真空下进行浓缩处理即可得到酯化的目标产物分子，产量为39 g。[1]

化学应用

3-羟基-1-金刚烷甲醇常被用于将金刚烷基团引入到目标有机分子结构中，其高反应活性和位阻效应为合成新型有机分子提供了有力的工具。金刚烷的引入对于合成大位阻有机配体具有重要意义，因为金刚烷基团的引入可以改善分子的立体结构和溶解性从而提高有机配体的合成效率和性能

参考文献

[1] JIA YINGMING; 中国发明专利，专利号：CN114736120.