2-氨基-4-羟基吡啶的合成应用

发布日期:2025/3/12 10:21:35

介绍

2-氨基-4-羟基吡啶化学式为C5H6N2O，外观为白色至浅黄色的结晶性粉末，微溶于水。分子结构中同时含有氨基（-NH2）和羟基（-OH），这两个官能团赋予了它丰富的化学反应活性。氨基具有碱性，能够与酸发生反应，形成相应的盐。羟基则具有一定的酸性，在特定条件下可以发生酯化反应、取代反应等。

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图一 2-氨基-4-羟基吡啶

合成应用

在30分钟内向2-氨基-4-羟基吡啶（53.9 g，489 mmol）的乙腈（500 ml）悬浮液中滴加DBU（102 ml，678 mmol）。所得溶液在室温下搅拌30分钟，然后在50分钟内用1-氟-4-硝基萘（72.0 g，377 mmol）的乙腈（400 ml）溶液逐滴处理。在室温搅拌过夜后，将反应物在500℃下加热2小时。将反应物从火中取出，但不冷却，在搅拌下用水（6 x 100 ml_）处理。让混合物在2小时内冷却至室温，然后进一步冷却至0℃。通过过滤收集黄色沉淀，依次用水和乙腈（1:1，2 x 100ml）的混合物洗涤，然后用水（500ml）洗涤，得到黄色固体状化合物4-（4-硝基萘-1-基氧基）吡啶-2-胺（76.0g，70%）[1]。

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图二 2-氨基-4-羟基吡啶的合成应用

将2-氨基-4-羟基吡啶（1.0 g，9.08 mmol）和2-氯乙醛（3.75 mL，19.0 mmol，40%水溶液）溶解在乙醇（45 mL）中。混合物在90°C下反应16小时后，通过减压浓缩得到残留物。通过柱色谱分离残余物，得到1.2g无色油状物咪唑[1,2-a]吡啶-7-醇，产率为99%[2]。

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图三 2-氨基-4-羟基吡啶的合成应用2

加入1-氟-2,3-二甲基-4-硝基苯（5g，29.56mmol）、2-氨基-4-羟基吡啶（5.2g，47.23mmol）、碳酸钾（8.6g，放入单颈烧瓶中）、62.23mmol）和DMSO（100mL），在搅拌下加热至75摄氏度并反应14小时，自然冷却至室温，缓慢加入冰水，沉淀出棕色固体，过滤，滤饼用水洗涤至中性，干燥，得到5.6g棕色固体4-（2,3-二甲基-4-硝基苯氧基）吡啶-2-胺，产率：73.1%[3]。

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