2-溴丙酸叔丁酯的合成与应用

发布日期:2025/2/27 9:16:13

介绍

2-溴丙酸叔丁酯的化学式为C7H13BrO2，外观为无色液体。

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图一 2-溴丙酸叔丁酯

合成

在-15°C下将异丁烯（2.4 g，42.8 mmol）冷凝到压力瓶中。加入二恶烷（6 mL）和2-溴丙酸（3.5 mL，38.9 mmol），搅拌混合物5分钟，加热至-10°C，并加入浓硫酸（250μL）。称量瓶子，将反应混合物在室温下搅拌过夜，然后打开瓶子，将内容物倒入二氯甲烷（50mL）中。用2096碳酸钾（50mL）、水（50ml）洗涤溶液，用无水硫酸镁干燥并蒸发，得到2-溴丙酸叔丁酯（2.17g，27%）[1]。

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图二 2-溴丙酸叔丁酯的合成

2-溴丙酸（4.59 g，0.03 mol）和亚硫酰氯（4.10 g，0.0345 mol）在三颈烧瓶中，将温度控制在60°C，回流搅拌12小时，自然冷却至室温；在0°C下反应溶液为叔丁醇和吡啶的氯仿溶液，保温0°C，搅拌反应2h；室温搅拌反应1h。反应完成后，酸洗饱和NaHCO3水溶液，将有机层用无水Na2SO4干燥，过滤并真空干燥，得到2-溴丙酸叔丁酯。将原料放在冰箱中保存以备下一次反应[2]。

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图三 2-溴丙酸叔丁酯的合成2

应用

将（5Z，8Z，1 1Z，14Z，17Z）-icosa-5,8,11,14,17-戊烯-1-醇（1.00 g，3.47 mmol）、四丁基氯化铵（0.24 g，0.87 mmol）和α-溴丙酸f丁酯（3.62 g，17.3 mmol）的混合物溶解在甲苯（36 mL）中，并置于氮气下。在剧烈搅拌下缓慢加入氢氧化钠水溶液（50%，8mL），将所得混合物在环境温度下搅拌20小时。加入水，用乙醚提取混合物三次。将合并的有机提取物用盐水洗涤，干燥（Na2SO4），过滤并浓缩。残余物通过硅胶快速色谱法纯化，使用2%乙酸乙酯的庚烷溶液作为洗脱剂。浓缩适当的馏分，得到1.40g（90%收率）油状化合物2-（（5Z，8Z，11Z，14Z，17Z）-二十碳-5,8,11,14,17-戊烯氧基）丙酸叔丁酯[3]。

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