4-碘苯乙酸的合成应用

介绍

4-碘苯乙酸的分子式为C₈H₇IO₂，外观为无色结晶粉末。它的分子结构含有碘原子和羧基，具有较高的反应活性。

图一 4-碘苯乙酸

合成应用

向4-碘苯基乙酸（5.0 g，19.1 mmol）的MeOH（200 mL）搅拌溶液中加入4N盐酸的二恶烷（10 mL）溶液。将反应混合物在室温下搅拌24小时，然后在减压下除去溶剂，得到化合物4-碘苯乙酸甲酯（5.17g，98%收率），其无需进一步纯化即可使用[1]。

图二 4-碘苯乙酸的合成应用

向2-（4-碘苯基）乙酸（13.0 g，49.6 mmol）中加入叔丁醇（130 mL），然后在氮气鼓泡下搅拌直至透明。加入二碳酸二叔丁酯（10.83g，49.6mmol）并搅拌至溶解，然后加入4-二甲氨基吡啶（6.06g，49.6mol）并在室温下搅拌1小时。减压浓缩有机溶剂，用硅胶柱（乙酸乙酯：正己烷=1:9）纯化，得到所需产物2-（4-碘苯基）乙酸叔丁酯（收率68.9%）[2]。

图三 4-碘苯乙酸的合成应用2

在室温下向500 mL三颈反应烧瓶a中加入200 mL乙酸乙酯和28.64 g N，N'-羰基二咪唑，分批向反应烧瓶a加入25.00 g 4-碘苯基乙酸以控制气体产生速率。加入后，将反应溶液加热至45℃，反应3小时，冷却至20~30℃，真空1小时，备用。在室温下，向1 mL反应烧瓶B中加入280 mL乙酸乙酯、28.06 g EtO2CHCHOOK和15.70 g氯化镁（MgCl2），温度为20至30℃，以及19.07 g三乙胺（TEA），搅拌混合物1小时。将反应烧瓶a的内容物在室温下加入反应烧瓶B，温度升至45°C，保温反应16小时。将反应溶液冷却至20至30°C，缓慢滴加180 mL 4N盐酸溶液。用6.5%碳酸钠溶液洗涤有机相三次，每次250mL，收集有机相，45°C减压除去溶剂黄褐色油状物。向所得油中加入150 mL正己烷，在20至30°C下搅拌18小时，过滤，用40至50°C的正己烷洗涤滤饼，真空干燥5小时，得到27.4 g 4-（[4-碘苯基]-4-基）-3-氧代丁酸乙酯，产率为86.5%[3]。

图四 4-碘苯乙酸的合成应用3

参考文献

[1]Mammen M ,Hughes A .Azabicycloalkane compounds[P].US20040854829,2004-12-02.

[2]HYUN S Y ,KYUNG B S ,YOUNG S Y , et al.2 Novel Biaryl Derivatives and Their Use as Inhibitors against Diacylglycerol Acyltransferase 2[P].KR20210117314,2022-03-11.

[3]孙国栋,陈磊,韩小东,等.一种沙库必曲的中间体及其制备方法[P].广东:CN201710014972.X,2017-07-25.