4-三氟甲基苯磺酰氯的合成与应用

简述

苯磺酰氯类化合物是制备磺酰胺、磺化酯和砜的重要中间体，苯磺酰氯基团具有较强的反应活性，常用做磺化试剂。苯磺酰氯类化合物被广泛应用于化工、染料、医药领域，近年来，已经成为有机合成研究的热点，具有广阔的发展前景^[1]。本片所介绍化合物4-三氟甲基苯磺酰氯是一种分子式为C₇H₄ClF₃O₂S，分子量为244.62的苯磺酰氯类化合物。该物质具有良好的化学稳定性，常温常压下为白色至浅黄色固体，难溶于水，可溶于醇类有机溶剂。

合成方法

有机合成领域报道了一种取代苯磺酰氯的制备方法。它是以取代苯胺为原料，首先与亚硝酸钠发生重氮化反应，然后再与含有催化剂的氯化亚砜水溶液发生酰氯化反应制得取代苯磺酰氯，产率在78%～91%之间。该合成方法为4-三氟甲基苯磺酰氯等苯磺酰氯类物质的制备提供了新的思路。而且，实现表明，该工艺简化了反应步骤，操作安全，反应条件温和易控，对设备要求低,收率提高，生产成本降低，且"三废"排放减少，降低了环保负荷，适合于工业化生产^[2]。

应用

综合文献研究，4-三氟甲基苯磺酰氯主要作为合成原料合成其他化学物质。例如，以4-氟苯磺酰氯或4-三氟甲基苯磺酰氯为原料，经氨化反应可制得4-氟苯磺酰和4-三氟甲基苯磺酰胺^[3]。此外，在邻苯磺酰氨基苯甲酰胺类化合物的设计与合成研究中，以取代苯胺和取代苯磺酰氯为起始原料可以制备得到邻甲磺酰氨基苯甲酰胺类化合物。采用MTT法测试所得化合物对人白血病细胞 株HL-60，人胃癌BGC-823，人乳腺癌MDA和人子宫颈癌HeLa细胞株的体外抗肿瘤活性。结果发现，其中部分物质对BGC-823细胞株在浓度为100 μg/mL时有一定抑制率，值得进一步研究^[4]。

参考文献

[1]赵振宇,王银,万里,等.一种连续流制备苯磺酰氯类化合物的方法:CN202211446998.9[P].

[2]李映,李成坤,张建林,等.一种取代苯磺酰氯的制备方法:CN 201310742587[P].DOI:CN103739525 A.

[3]格根塔娜,王敏,巴俊杰.新型N-取代苯基-苯磺酰脲类化合物的合成[J].合成化学, 2015, 23(11):6.DOI:10.15952/j.cnki.cjsc.1005-1511.2015.11.1040.

[4]郭翠翠,刘文波,董卫莉.新型邻苯磺酰氨基苯甲酰胺类化合物的合成与抗肿瘤活性[J].天津医科大学学报, 2013, 19(4):4.DOI:10.3969/j.issn.1006-8147.2013.04.005.