2-羟乙基磺酸的合成及用途

简介

2-羟乙基磺酸为无色液体，易溶于水，可溶于极性有机溶剂。该化合物属于有机磺酸类化合物，可用作酸性催化剂，催化多组分反应制备目标产物，反应后可通过过滤回收并重复利用。

2-羟乙基磺酸的性状

合成

方法一：向氧化石墨烯（1 g）中加入二甲基甲酰胺（DMF，30 mL）。在室温下将混合物超声处理30分钟。用2-羟乙基二硫化物（3 mmol，0.36 mL）、三乙胺（0.70 mL）和二环己基卡宾酰亚胺（DCC，3 mmol，0.60 g）填充所得胶体溶液。在室温下搅拌反应混合物48小时。向反应混合物中加入去离子水（5 mL）和二甲基亚砜（DMSO，20 mL）。过滤热产物。用热乙醇、去离子水和丙酮将生成的沉淀物冲洗几次。在室温下干燥产物。向沉淀（1 g）中加入甲酸（30 mL）。将反应混合物超声30分钟，以获得均匀的胶体溶液。向反应混合物中加入过氧化氢（1 mL）。进行24小时的反应。通过离心纯化粗沉淀物。用酒精、去离子水和丙酮有效地清洗产物。在室温下干燥所得产品2-羟乙基磺酸[1]。

方法二：在装有回流冷凝器的玻璃反应器中，样品入口、内部冷却器、搅拌装置和溶剂通过打开和关闭旋塞进行蒸馏，并向其中加入60重量%的制备的过氧化氢溶液295 g（5.20 mol），然后从样品入口均匀添加154 g（1.00 mol）双（2-羟乙基）二硫化物，持续150分钟，并搅拌液体。在此期间，通过将19°C冷却水以140mL/min的流速流入冷凝器，将反应液的温度保持在45°C。添加完成后，将反应溶液温度保持在50℃2小时，并在回流下加热4小时。在回流加热过程中，氮气被吹出，部分蒸汽从反应系统蒸发。得到质量分数为55%的2-羟乙基磺酸水溶液。所得2-羟乙基磺酸的纯度为244g（1.94mol），收率为97%[2]。

用途

2-羟乙基磺酸可作为酸性催化剂，催化多组分反应合成目标产物，且能够回收再利用。例如：混合2-羟基萘-1,4-二酮（1.0 mmol）、苯甲醛（1.0 mmol）、取代甲基（E）-3-氨基-2-烯酸（1.0 mmol）、C-SO3H（10 mg）和水（3.0 mL）。在80℃下加热反应混合物6小时。反应混合物经薄层色谱监测指示后，过滤沉淀。干燥沉淀物和催化剂2-羟乙基磺酸。通过过滤回收2-羟乙基磺酸。从95%乙醇中重结晶提纯产品[3]。

参考文献

[1] Zare, Samaneh Hamidi; et al. A highly efficient and sustainable synthesis of 1-[(1,3-thiazol-2-ylamino) methyl]-2-naphthols under solvent-free conditions using graphene oxide substituted ethane sulfonic acid catalyst. Asian Journal of Nanoscience and Materials (2022), 5(3), 211-224.

[2] Kobayashi H, et al. Preparation of alkanesulfonic acids from dialkyl disulfides:JP2004155718A[P].20040603.

[3] Lin, Jialing; et al. Synthesis of Tetrahydrobenzo[g]Quinoline Derivatives Using Recoverable Carbonaceous Material as Heterogeneous Catalyst. Journal of Heterocyclic Chemistry (2017), 54(3), 2022-2028.