喹啉-3-硼酸的特性与催化应用

喹啉-3-硼酸，英文名为3-Quinolineboronic acid，常温常压下为浅黄色固体粉末，它不溶于水和常见低极性的有机溶剂，但是可溶于N,N-二甲基甲酰胺等强极性溶剂。喹啉-3-硼酸是一种喹啉衍生物，它主要用作有机合成中间体和医药分子基础化学原料，该物质可借助硼酸单元的化学转化性质应用于喹啉类生物活性分子的制备。

制备方法

图1 喹啉-3-硼酸的制备方法

在一个干燥的反应器中将硼酸三异丙酯（3.30mL, 29.06mmol）和3-溴喹啉（3.00g, 14.49mmol）溶于干燥的四氢呋喃（100mL）中，然后在-78°C 氮气氛围下，通过滴液漏斗滴加正丁基锂（14.50mL，2M的正己烷溶液，29.00mmol），滴加时间持续大约1h。所得的反应混合物在该温度下搅拌反应大约2h后，取出丙酮/干冰浴，将反应溶液恢复至0℃。然后用2M的HCl溶液淬灭反应，用2M的NaHCO3溶液调节pH值至7。所得溶液用乙酸乙酯提取，合并所得的有机层并用无水MgSO4干燥并蒸发至干燥，然后加入正己烷作为白色固体沉淀产物喹啉-3-硼酸（收率80%）。[1]

特性

喹啉-3-硼酸可在氧化剂的作用下发生硼酸单元的选择性氧化反应得到相应的苯酚类衍生物，该硼酸单元可在金属钯催化的作用下和芳基卤代物等物质发生交叉偶联反应得到相应的芳基化的喹啉类衍生物。值得说明的是喹啉-3-硼酸具有优异的荧光活性，并且它可与单糖分子发生络合反应，该类性质可用于单糖分子的检测和鉴别。

催化应用

有研究报道喹啉-3-硼酸可用作有机催化剂，它可用于催化脂肪类羧酸与胺直接脱水形成酰胺键。在室温条件下，喹啉-3-硼酸对多数脂肪族羧酸和伯胺/仲胺的反应表现出较好的催化活性，得到中等至较好收率的酰胺产物。对于具有挑战性的芳香酸及杂环芳香酸底物，在升高温度的条件下该催化剂也展示出较好的催化性能。[2]

参考文献

[1] Wang, Jianli; Leung, Louis M.Dyes and Pigments,2013, 99,105-115.

[2] 黄鼎旻等.室温下3-喹啉硼酸催化的羧酸酰胺化反应[J].高等学校化学学报, 2023, 44(6):20230004.