6-溴己基醋酸酯的化学性质

6-溴己基醋酸酯是一种卤代烷基酯类化合物，它具有多样的化学反应活性，可由6-溴己醇和醋酸酐通过酯化反应制备得到，它不溶于水但是可溶于常见的有机溶剂包括乙酸乙酯和二氯甲烷等。6-溴己基醋酸酯在化学合成领域中主要用作有机合成中间体，它可借助溴原子和酯基单元的化学转化性质应用于1,6-双官能团化己烷分子的制备。

亲核取代反应

图1 6-溴己基醋酸酯的亲核取代反应

在一个干燥的反应烧瓶中向搅拌的1-萘酚（1.2毫摩尔）和碳酸钾（0.33克，2.4毫摩尔）的乙酸乙酯（10毫升）混合物中加入6-溴己基醋酸酯（2.4毫摩尔）。将所得的反应混合物加热至回流并将其在回流状态下搅拌反应大约24小时。反应结束后将所得的反应混合物冷却至室温，然后将其进行过滤处理，并用乙酸乙酯洗涤反应混合物。在真空下蒸发所得的滤液，并将所得的剩余物通过硅胶柱色谱法（乙酸乙酯/正己烷=1:10）进行分离纯化即可得到目标产物分子。[1]

Reformatsky反应

图2 6-溴己基醋酸酯的Reformatsky反应

在干燥的反应管中加入相应的酚酯（0.2 mmol， 1当量）和配体（5.4 mg, 0.03 mmol, 15 mol%）,抽离搅拌棒并充入氮气（三次循环），然后将二溴化镍（10.6 mg, 0.03 mmol, 15 mol%）和Zn-powder （52 mg, 0.8 mmol， 4.0当量）依次加入到上述反应混合物中。密封反应管并从手套箱中取出。在氮气气氛下将DMF （0.5 mL）加入混合物中。用加热块将反应混合物加热到60°C，然后往上述反应混合物中缓慢地加入6-溴己基醋酸酯（0.3 mmol， 1.5等量）。在这个温度下搅拌混合物10小时，反应结束后通过硅藻土垫过滤反应混合物，然后将所得的滤液在减压下进行浓缩处理以除去有机溶剂。所得的剩余物通过硅胶（石油醚/乙酸乙酯10:1）柱层析法进行分离纯化即可得到目标产物分子。[2]

参考文献

[1] Hassan, Ahmed H. E.; et al,Bioorganic & Medicinal Chemistry 2018, 26,5069-5078.

[2] Yang, Feiyan; et al, Organic Letters,2020,22,9203-9209.