6-溴己基醋酸酯的合成方法

6-溴己基醋酸酯，英文名为6-bromohexyl acetate，常温常压下为无色透明液体，不溶于水但是可溶于常见的有机溶剂。6-溴己基醋酸酯是一种烷基卤化物，其结构中的溴原子具有较好的离去性质，可在常见的亲核试剂例如醇，有机胺的进攻下发生脱溴官能团化反应，可用于在目标有机分子结构中引入一个己基基团。

理化性质

6-溴己基醋酸酯具有较高的化学发应活性，其烷基链上的溴原子是一个高度活泼的官能团，可通过亲核取代反应，消除反应以及偶联反应转化为多种活性官能团。醇和有机胺等亲核试剂可以作为进攻性的试剂与6-溴己基醋酸酯发生亲核取代反应，可得到相应的取代产物。这类反应是有机合成中常见的策略，有助于构建复杂有机分子的分子骨架。醋酸酯基团可在碱性条件下发生水解反应得到相应的醇衍生物，它也可以和其他的醇或者酚类化合物发生酯交换反应。

合成方法

图1 6-溴己基醋酸酯的合成方法

在一个干燥的反应烧瓶中将2,4-戊烷二酮(0.5 mmol)、6-溴己基醇(0.25 mmol)和In(OTf)3 (4.2 mg, 0.0075 mmol)的混合物在80°C下搅拌发应大约24小时。反应结束后将反应混合物通过硅胶柱层析法进行分离纯化即可得到目标产物分子6-溴己基醋酸酯。[1]

化学应用

6-溴己基醋酸酯是一种双官能团化的烷基类化合物，借助溴原子和醋酸酯的化学反应活性，该物质广泛地用于有机合成方法学基础研究。例如它常用作金属催化的还原偶联反应中的溴化物底物。该化合物也可以通过亲核取代反应引入新的官能团，扩大分子的结构多样性。结构中的溴原子也可参与偶联反应例如钯催化的偶联反应。这些反应特性使得6-溴己基醋酸酯成为有机合成中的重要中间体，可用于构建复杂有机分子。

参考文献

[1] Kawata, Atsushi; Angewandte Chemie, International Edition (2007), 46(41), 7793-7795.