3，6-二叔丁基咔唑的合成及用途

简介

3，6-二叔丁基咔唑作为一种芳胺类物质，由于其独特的结构使它的原子都在同一平面内，因此咔唑具有强电子共轭和诱导作用，较好的热稳定性，并且3，6-二叔丁基咔唑的N失去H后形成的自由基在强共轭作用下非常稳定，具有作为高温抗氧化剂的潜能。3，6-二叔丁基咔唑通常以氯代叔丁烷为烷基化试剂，AlCl3为催化剂，在无水无氧条件下合成，分离收率53%。有机钼化合物不仅具有良好的抗磨性，还具有一定的抗氧性，因此近年来有机钼化合物在润滑油行业受到了广泛关注。其与胺类抗氧剂（3，6-二叔丁基咔唑）有良好的兼容性与协同抗氧性，通过与MoE复配可以提高胺类抗氧剂的抗氧化能力[1]。

3,6-二叔丁基咔唑的性状

合成方法

在氮气气氛下搅拌的同时，将中间体730mL（263.2mmol）2-氯-2-甲基丙烷滴入含有15.3g（87.7mmol）咔唑和36.6g（263.2mmole）氯化锌（ZnCl2）的溶液中。在40°C的温度下搅拌混合物后，将其加入H2O中。用CH2Cl2萃取产物，用MgSO4干燥，过滤，减压浓缩，得到中间体7，其为以下形式。产率23g，94%，白色固体3，6-二叔丁基咔唑。1H核磁共振（CDCl3，300MHz）-δ8.07（d，2H），7.83（b，1H），7.49（dd，2H）[2]。

用途

将3，6-二叔丁基咔唑作为润滑油抗氧剂，将其与有机钼助剂钼酸酯(MoE)复配，以0.8%的质量分数加入Ⅱ类基础油中，用DSC动态法和旋转氧弹法(RPVOT)对其抗氧化性能进行了评价.DSC动态法结果显示：3，6-二叔丁基咔唑可以有效提高Ⅱ类基础油的氧化安定性和热稳定性，将起始氧化温度提高50.9℃；和MoE复配以后可以将起始氧化温度提高66.3℃；旋转氧弹法结果表明：3，6-二叔丁基咔唑可以将Ⅱ类基础油的氧化诱导期提高到2倍，和有机钼助剂复配后可以将氧化诱导期提高到2.5倍。油溶性测试表明：在咔唑苯环上引入叔丁基后提高了咔唑在Ⅱ类基础油中的溶解性[1]。

参考文献

[1]李朝明,周璟,郭巧霞,等. 3,6-二叔丁基咔唑在Ⅱ类基础油中的抗氧化性能 [J]. 精细化工, 2020, 37 (01): 168-173. DOI:10.13550/j.jxhg.20190441.

[2]Samsung Electronics Co., Ltd. Polymer and organic light-emitting device comprising the same. European Patent Organization, EP2476716 A1 2012-07-18.