四氢噻喃-4-酮的结构特性与氧化反应

四氢噻喃-4-酮，英文名为Tetrahydrothiopyran-4-one，是一种噻喃酮衍生物，常温常压下为白色至类白色固体粉末，难溶于水但是可溶于常见的有机溶剂例如氯仿，乙腈等。四氢噻喃-4-酮具有与环己酮类似的理化性质，主要用作医药化学中间体和有机化学领域中的合成子，例如有文献报道该物质可用于炭疽致死因子抑制剂的设计与合成。

结构特性

四氢噻喃-4-酮结构中含有一个硫原子和环酮单元，它的化学反应活性主要集中于其结构中的酮羰基单元，它可在碱性条件下和Wittig试剂发生缩合反应得到相应的烯烃衍生物。有研究报道四氢噻喃-4-酮可在适当的催化剂的作用下和芳香醛类物质发生羟醛缩合反应。值得说明的是该物质接触到氧化剂容易发生硫原子的氧化变质反应，因此它应该尽量避免与氧化剂的直接接触。

氧化反应

四氢噻喃-4-酮结构中的酮羰基单元可在脱水机或者缩合剂的作用下和羟胺类物质发生缩合反应得到相应的亚胺衍生物。有文献报道它可在氧化剂例如高碘酸钠的氧化作用下转变为亚砜或者砜类衍生物。

图1 四氢噻喃-4-酮的氧化反应

在一个干燥的反应烧瓶中将高碘酸钠（0.962 g, 4.50 mmol）缓慢地加入到四氢噻喃-4-酮（0.500 g, 4.30 mmol）在甲醇/水（10 mL）比例为15:1的搅拌溶液中。然后将所得的反应混合物在室温下剧烈搅拌反应一夜。通过TLC点板监测反应进度，反应结束后用乙酸乙酯（50ml）稀释反应，然后将反应混合物通过硅藻土进行过滤处理，以除去反应体系中的白色固体。所得的滤液在真空下进行浓缩处理，所得的剩余物通过硅胶柱层析法进行分离纯化即可得到目标产物分子（0.241 g, 42%），目标产物分子为白色固体。[1]

参考文献

[1] Luo, Jian;Journal of Materials Chemistry A,2018,6, 15154–15161.