四氢噻喃-4-酮的应用

概述

四氢噻喃-4-酮（4H-Thiopyran-4-one,tetrahydro-），缩写表示为TTONE，分子式为 C₅H₈OS，分子量116.18，白色至淡黄色结晶固体，其相关物理数据如下： 密度1.1±0.1 g/cm³ ，沸点 218.7±33.0 ℃ at 760 mmHg，熔点 60-64 ℃(lit.)。该化合物需储存于密封容器，储存在阴凉，干燥的地方。

应用

1.作为催化反应底物[1-2]。20世纪以来，不对称催化受到了化学家们的广泛关注，并取得了日新月异的发展。在利用铜盐化合物建立的合成(S,S)-PDP路线的基础上进行简单的转化，得到具有伪C2-对称的2,2'-双吡咯烷骨架的磺酰胺类催化剂，其能成功应用于四氢噻喃-4-酮对硝基烯烃的不对称Michael加成反应中，反应的非对映和对映选择性都非常优秀。

2.作为有机反应原料进行有机合成[3]。在5℃～0℃条件下，向四氢噻喃-4-酮的乙酸乙酯溶液中，加入吡啶，之后向其中加入过乙酸，继续搅拌12h用水淬灭，冷却至10℃～0℃，过滤收集沉淀物经乙酸乙酯洗涤，减压干燥，得到四氢噻喃-4-酮1,1二氧化物。以上物质的制备属于电池电解液的技术领域。

3.用于微生物研究[4]。固定氨氧化细菌的玻璃板经四氢噻喃-4-酮，1-氨基蒽醌制备的混合液改性后，具有菌株活性高,能高效降解废水中氨氮的功能。

4.四氢噻喃-4-酮在土壤改良方面有着重要的作用。它可以通过提高土壤肥力和调节土壤pH值来改善土壤质量。能够增加土壤有机质的含量，提高土壤保水能力和保肥能力，增强土壤肥力。同时，四氢噻喃-4-酮还可以中和土壤的酸性物质，调节土壤的 pH 值，提供适宜的生长环境，促进作物的吸收养分和根系发育，提高作物的产量和品质。

5.四氢噻喃-4-酮在植物保护方面也具有独特的优势。作为一种天然的次生代谢产物，它对很多病原菌和害虫具有显著的抑制作用。研究表明，它可以抑制多种植物病原菌的生长和繁殖，如白粉病、霜霉病和灰霉病等。同时，它还可以抑制一些常见的农业害虫，如蚜虫、卷叶蛾和斑潜蝇等。这种抗病虫能力使得其成为无药害的植物保护剂的理想选择，有望替代传统的化学农药，减少农药残留和环境污染的风险。

6.促进作物的生长和发育，提高农作物的产量和品质。研究发现，四氢噻喃-4-酮可以激活一系列与植物生长和发育相关的基因，促进根系生长和分枝，增加光合作用和养分吸收能力，提高植物的抗逆性和抗病能力。同时，它还可以增加作物的果实数量和大小，改善果实的口感和营养价值。这对于粮食作物和经济作物的增产具有重要的意义，能够满足人们对于食品安全和质量的需求。

参考文献

[1]莫丽,黄克俊,杨志翔,等.C2轴手性联芳基化合物催化四氢噻喃-4-酮和芳香醛的反应[J].化学通报, 2018, 81(8):7.

[2]莫磊.(1)有机小分子催化的不对称Michael加成反应及(2)稳定的苯并异吡喃盐与双官能团苯乙烯的串联反应研究[D].南京大学,2015.

[3]闫彩桥,苗强强,葛建民,等.四氢噻喃-4-酮1,1-二氧化物的合成方法:CN201811573449.1[P].CN111349061A.

[4]不公告发明人.固定氨氧化细菌的玻璃板及其制备方法:CN201711461109.5[P].CN108164000A.