4-氨基-2,6-二氯嘧啶的制备方法与化学性质

4-氨基-2,6-二氯嘧啶是一种卤代嘧啶类化合物，常温常压下为白色至浅黄色固体，具有较好的化学稳定性和较强的碱性，难溶于水和低极性的醚类有机溶剂但是可溶于N,N-二甲基甲酰胺和甲醇。4-氨基-2,6-二氯嘧啶在化学合成领域中主要用作有机合成中间体，可用于嘧啶类生物活性分子和农药分子的制备。

化学性质

4-氨基-2,6-二氯嘧啶结构中含有一个氨基单元，表现出一定的碱性和常见的芳香胺类物质的通用理化性质。受吡啶环缺电子性质影响，4-氨基-2,6-二氯嘧啶结构中氯原子可在强亲核试剂例如有机醇类物质或者有机胺类化合物的进攻下发生芳香亲核取代反应得到相应的脱氯官能团化的产物。此外，有文献报道该物质可在卤化试剂的作用下嘧啶环的5号位引入一个卤素原子。

制备方法

有研究报道4-氨基-2,6-二氯嘧啶可由4-氨基-2,6-二羟基嘧啶通过氯化反应制备得到，该氯化反应常以三氯氧磷作为氯化试剂。

图1 4-氨基-2,6-二氯嘧啶的制备方法

在室温下，先将600g （3.91mol）氯化氧磷加入1L四口干燥烧瓶中，然后加入75g (0.590mol) 2,6 -二羟基-4-氨基嘧啶,搅拌下缓慢加入15g (0.124mol) N，N-二甲基苯胺。加入完成后，温度开始上升至零，然后缓慢滴加60g (0.495mol) N，N-二甲基苯胺。加入完成后，搅拌7小时。然后将所得的反应混合物的温度保持在90-100℃，另取2L四颈瓶中取350g常温自来水，将氯化钠水溶液滴缓慢地加入35℃以下的自来水中淬灭反应混合物。淬灭反应之后，在35℃以下逐步加入氨水，将pH调至6-7。然后将材料冷却至70°C，过滤，并用70°C的自来水洗涤。干燥后得4-氨基-2,6-二氯嘧啶75.5 g，产率为78%。[1]

参考文献

[1] Wang, Han; Molecules,2012,17,4533–4544.