4-氨基-2,6-二氯嘧啶的合成与应用

4-氨基-2,6-二氯嘧啶，英文名为4-Amino-2,6-dichloropyrimidine，属于杂环芳香化合物，可用作有机合成中间体，其分子式为C₄H₃Cl₂N₃，CAS号为10132-07-7，分子量为163.993，熔点为258度到267度，密度为1.6，常温常压下外观为奶油色至淡棕色结晶粉末。4-氨基-2,6-二氯嘧啶是一种商业化的手性合成子，可溶于二甲基亚砜，N,N-二甲基甲酰胺等有机溶剂；在水中溶解性很差。

合成方法

针对4-氨基-2,6-二氯嘧啶的合成，常规的合成方法是从其羟基的前体4-氨基-2,6-二羟基嘧啶出发，在三氯氧磷的作用下经过脱氧氯化过程即可将嘧啶环上的羟基置换成氯单元，需要说明的是，该路线需要高温反应效果才会比较好。此外，反应结束后需要将反应体系调节成弱碱性，防止产物形成盐，导致产率降低。[1]

用途

4-氨基-2,6-二氯嘧啶是一种手性有机合成的中间体，主要用途是作为分子骨架参与手性药物分子以及生物活性分子的合成中。4-氨基-2,6-二氯嘧啶可以在适当的条件下进行氢化反应得到烷基胺类化合物。此外，嘧啶环上的两个氯原子可以在强的亲核试剂的进攻下发生相应的取代反应，例如和甲醇钠反应可以得到2,6-二甲氧基取代的嘧啶。嘧啶环上的氨基可以和碘甲烷反应得到氨基被两个甲基保护的产物，而嘧啶环上的氮原子不会影响反应。

环境危害

值得说明的是，4-氨基-2,6-二氯嘧啶作为一种有机碱类化合物，对水环境是有较大危害的，不能让未稀释或者大量产品接触地下水，水道或者污水系统。

保存方法

密封储存在低温（一般是要求2~8度）且干燥，是惰性气体保护的贮藏器内，。目前资料显示该化合物化学性质稳定，不易变质，避免氧化物接触，关于其特殊反应性也未有报道，常规情况下不会分解，没有危险反应。该化合物属于一种有机碱类化合物，存放时尽量避开酸性物质。

参考文献

[1] Wang, Han et al Molecules, 17, 4533-4544; 2012.