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邻氯苯甲酰氯合成和应用

发布日期:2024/10/28 9:47:45

背景及概述

近年来,精细化工行业在化工业得到了迅速的发展壮大,其中医药中间体在精细化工行业迅猛发展的过程中起到了不可或缺的作用。邻氯苯甲酰氯作为一种具有活泼化学性质的中间体,在农药生产、医药生产及燃料生产等方面都有广泛的应用。它可以合成不同的医药,如针对治疗人头疼的药物,以及丙酮基苯甲酰胺等化合物。

性质

邻氯苯甲酰氯是一种无色液体,具有刺激性气味。它具有较强的腐蚀性,可与水反应生成氯化氢气体。它具有较高的挥发性,易溶于有机溶剂如乙醇、醚和苯等。

用途

邻氯苯甲酰氯是一种重要的有机合成中间体。例如,它可用于合成农药类似的化合物如邻氯苯酚和邻氯苯醇,以及用于合成染料和磷酸酯等。

合成

邻氯苯甲酰氯的制备方法一般是将苯甲酰氯与氯化铝在室温下反应而成。具体步骤为将苯甲酰氯悬浊于无水醚中,然后慢慢加入氯化铝并充分搅拌,反应完成后,通过蒸馏纯化得到目标产物。

方法一:在装有冷凝器的烧瓶中加入芳基羧酸和亚硫酰氯,将混合物在回流下加热,冷却并除去溶剂,得到邻氯苯甲酰氯[1]。

方法二:将2-氯苯甲酸在甲苯中的溶液与SOCl2反应过夜,蒸发浓缩混合物,得到邻氯苯甲酰氯。

图1邻氯苯甲酰氯的合成路线.png

图1邻氯苯甲酰氯的合成路线

将2-氯苯甲醛在氯苯中的溶液中加入2,2’-偶氮二(2,4-二甲基戊腈),加热反应并引入氯,冷却后得到邻氯苯甲酰氯。

安全信息

邻氯苯甲酰氯是一种具有刺激性和腐蚀性的化合物,应当小心处理。使用时必须佩戴适当的防护设备,如化学防护手套、护目镜和防护服。避免与皮肤和眼睛接触,并避免吸入其蒸汽。在使用或储存过程中,必须保持通风良好的环境。

参考文献

[1]牛彬波. 3,5-二氯苯甲酰氯的合成研究[D].河北工业大学,2015.

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