3-羟基-4-碘苯甲醛的应用研究

研究背景

苯甲醛及其衍生物是一类重要的有机化合物，可用于合成药物、香料、化妆品、染料和农药等多种化工产品。对苯甲醛及其衍生物进行研究和理论性探讨，不仅具有良好的经济效益，而且具有较高的学术价值^[1]。3-羟基-4-碘苯甲醛(3-Hydroxy-4-iodobenzaldehyde)是一种同时含有卤素原子、羟基、醛基基团的芳香物质，具有较高的反应活性，常作为中间体合成其他化合物。

合成方法

关于3-羟基-4-碘苯甲醛的合成，可以5-(羟甲基)-2-碘代苯酚(1eq)为起始原料，其与MnO₂(15eq)在CH₂Cl₂中于室温下搅拌3小时。然后在硅藻土垫上过滤培养基，并用CH₂Cl₂洗涤几次。然后真空蒸发滤液，得到白色粉末状化合物3-羟基-4-碘苯甲醛(产率68%)。核磁表征产物数据如下：H NMR (400MHz, CDCl3) δ (ppm): 9.92 (s, 1H, CHO), 7.87 (d, 1H, J = 8Hz, CH Ar), 7.44(d, 1H, 4J = 2Hz, CH Ar), 7.18 (dd, 1H, 3J = 4Hz, 4J = 2Hz, CH Ar), 5.79 (s, 1H, OH). 13C NMR(75.5Hz, CDCl3) δ (ppm): 191.3, 155.7, 139.3, 138.4, 123.0, 114.9, 93.7^[2]。

应用

Schiff是一类非常重要的含氮配体，Schiff碱中的氮原子可以与过渡金属形成配位键。苯甲醛衍生物Schiff碱是研究最为广泛、最重要的Schiff碱类化合物。近年来，对苯甲醛衍生物Schiff碱及其配合物的合成与研究十分活跃，苯甲醛衍生物Schiff碱及其配合物不仅在医药及农药领域有着重要的应用价值，还在催化、缓蚀及光学材料的方面有着重要的应用前景^[3]。3-羟基-4-碘苯甲醛作为一种多取代苯甲醛衍生物，反应位点具有多个选择，在Schiff碱类配体的设计与研究中具有重要应用价值。

此外，在生物化学相关研究中，以3-羟基-4-碘苯甲醛为中间体，其与对(二丁氨基)苯基乙炔、PdCl₂(PPh₃)₂和三乙胺等物质反应得到米色油状中间体1(收率62%)；中间体1与甲基三苯基溴化膦、n-BuLi等物质反应得到黄色粉末状中间体2(产率65%)；中间体2与5-(羟甲基)-2-碘代苯酚等反应可得系列2-(2'-羟基苯基)苯并噁唑化合物。对扩展的2-(2'-羟基苯基)苯并噁唑染料的光学性质的研究表明，上述过程得到了一种新型的高荧光荧光团家族^[2]。

参考文献

[1]勾洪磊.以中间价态锰为媒质超声间接电氧化制备苯甲醛及其衍生物[D].太原理工大学,2007.

[2] Raoui M , Massue J ,Cloé Azarias,et al.Highly Fluorescent Extended 2-(2'hydroxyphenyl)benzazole Dyes: Synthesis, Optical Properties and First-Principle Calculations[J].Chemical Communications, 2016, 52(59):9216.DOI:10.1039/c6cc03745c.

[3]孟维晟.苯甲醛衍生物Schiff碱及其配合物的合成与表征[D].兰州交通大学.