3,6-二氯哒嗪的化学性质、应用及制备工艺

背景及概述

3,6-二氯哒嗪是一种常见的含氮杂芳环类化合物，常用于有机合成与医药化学中间体的制备。它常见于药物分子和生物活性分子的合成过程中，尤其是作为药物分子磺胺氯哒嗪的起始合成原料。

性质

3,6-二氯哒嗪具有两个氮原子，因此具有一定的碱性。它可以与常见的酸发生酸碱中和反应，生成相应的盐。此外，它的氮原子容易被氧化剂氧化成相应的氮氧化合物。

图1 3,6-二氯哒嗪的氧化反应

为了制备纯的目标产物，可以将3,6-二氯哒嗪溶于干燥的二氯甲烷中，然后加入氧化剂HOF.CH3CN，通过反应和处理过程，最终得到纯的目标产物[1]。

医药用途

3,6-二氯哒嗪在医药化学中被广泛应用作为有机合成的中间体。特别是在药物分子的合成过程中，3,6-二氯哒嗪是药物分子3,6-二氯哒嗪的关键合成中间体。磺胺氯哒嗪是一种消炎抗菌产品，常用于家禽养殖中，对仔猪白痢有较好的疗效。

制备方法

3,6-二氯哒嗪的制法主要是通过二氯氰尿酸和亚硫酸反应制得。具体制法如下：

1. 将二氯氰尿酸和少量水溶于醇溶剂中。

2. 在搅拌条件下缓慢滴加亚硫酸溶液。

3. 反应完毕后，冷却、结晶、过滤并干燥得到3,6-二氯哒嗪。

安全信息

3,6-二氯哒嗪是一种有毒物质，具有一定的刺激性。接触皮肤可能导致刺激、过敏或皮疹。吸入过量量可能引起头晕、恶心、呕吐或其他腹泻症状。可通过适当的防护装备，如手套、防护眼镜和呼吸器等来降低对人体的危害。应避免与强氧化剂、强酸和强碱等物质接触，以免引起反应或加剧危险。

在使用3,6-二氯哒嗪时，需要严格遵循安全操作规程，并在专门的通风设施下操作。当处理该化合物时，应避免吸入其粉尘或触及皮肤、眼睛和口腔。在使用和储存该化合物时，需要遵守法律法规和相关的安全操作指南。

参考文献

[1] Rozen, Shlomo, Organic Letters (2017), 19(18), 4707-4709.