2 -二甲基氨基嘧啶- 5 -硼酸的有关研究

简述

2 -二甲基氨基嘧啶- 5 -硼酸又名2-(二甲氨基)嘧啶-5-硼酸，是一种分子式为C₆H₁₀BN₃O₂，分子量为166.9735的有机化合物。目前，针对2 -二甲基氨基嘧啶- 5 -硼酸的研究报道相对较少，我们要更加系统全面地了解该化合物，要从其结构类似物与上下游物质为切入点进行探究。

合成探究

文献报道了一种高效、具备大规模制备价值的2-氨基嘧啶-5-硼酸的合成方法，反应式如下。具体地，以2-氨基-5-溴嘧啶为原料，用三乙胺(TEA)作碱，4-二甲氨基吡啶(DMAP)为催化剂，与二碳酸二叔丁酯(BOC2O)反应得到化合物(3)；第二步在N2保护下，冷却至-90～-60℃，加入硼酸三异丙酯和正丁基锂反应得到化合物(4)；第三步脱BOC得到2-氨基嘧啶-5-硼酸。

上述合成工艺解决了现有2-氨基嘧啶-5-硼酸收率低、中间体难以纯化，原料成本贵，无法大规模生产等技术问题^[1]。分析2 -二甲基氨基嘧啶- 5 -硼酸与2-氨基嘧啶-5-硼酸的结构特点可知，二者区别仅在于氨基和二甲氨基。因此，如何将2位氨基转化为二甲氨基便成为合成2 -二甲基氨基嘧啶- 5 -硼酸的重要突破点。根据一般有机原理，此过程的本质是氨基上的两个氢都被甲基取代，故可采取Eschweiler–Clarke反应，用甲醛和甲酸处理，直接得到二甲氨基产物‌。‌‌

应用研究

嘧啶硼酸是一种非常有用的药物中间体，已被应用于合成激酶抑制剂，同时为一系列杂环卤化物的交叉偶联反应提供合适的路线得到芳基和杂环嘧啶的衍生物。芳基和杂环嘧啶衍生物的应用在当代许多领域，如配位化学，材料化学等领域均有所体现。同时，由于糖含有多个羟基，含硼酸基的有机物与二醇间有强烈结合作用，故硼酸基团常用于糖类识别和细胞标记。当荧光体与硼酸基团相连接时即可构建识别糖的荧光传感器^[1-2]。由上述文献报道可知，2 -二甲基氨基嘧啶- 5 -硼酸在生物化学、材料化学等多种领域均具有潜在应用价值。

参考文献

[1]吴希罕,张树强,朱兴华,等.2-氨基嘧啶-5-硼酸的合成方法.2012.DOI:CN102367260 A.

[2]朱文兵,吴芳英.硼酸类荧光受体识别单糖[J].化学进展, 2009, 21(006):1241-1253.DOI:10.1016/S1874-8651(10)60079-8.