26DCZPPY的合成方法

简介

26DCZPPY为咔唑类共轭有机化合物，常温下呈淡黄色固体，对光照较为敏感。该化合物难溶于水，可溶于二氯甲烷、氯仿、四氢呋喃以及甲苯等有机溶剂，分子具有刚性共轭骨架，需密封避光存放，降低光照带来的结构变化。

26DCZPPY的性状

合成

方法一：在氮气气氛下，将9-（3-（4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-基）苯基）-咔唑（7.20 mmol）、2,6-二溴吡啶（3.0 mmol）、四（三苯基膦）钯（0）（Pd（PPh3）4）（0.139 g，0.12 mmol）和2M碳酸钾水溶液（50 ml）在甲苯（100 ml）和乙醇（50 ml）中回流搅拌24小时。冷却至室温后，将混合物倒入水中。用氯仿萃取混合物。用盐水洗涤合并的有机相。用MgSO4干燥合并的有机相。将粗混合物进行硅胶色谱法（氯仿/正己烷=1/2）得到标题化合物26DCZPPY[1]。

方法二：在氮气气氛下，在130°C下搅拌1-溴-3-碘苯（53.0 mmol）、咔唑（52.0 mmol），铜粉（10.1 g，159 mmol）和碳酸钾（22.0 g，159毫摩尔）在DMF（120 ml）中的混合物24小时。冷却至室温后，用乙酸乙酯稀释反应混合物。用硅藻土过滤混合物。将滤液倒入水中。用乙酸乙酯萃取滤液。用盐水洗涤合并的有机相。用MgSO4干燥合并的有机相。将粗混合物进行硅胶色谱法（正己烷/甲苯=6/1）。接着在氮气气氛下，在80°C下搅拌9-（3-溴苯基）-咔唑（30.6 mmol）、双（频哪酸）二硼（33.7 mmol）、乙酸钾（9.01 g，91.8 mmol）、三（二亚苄基丙酮）二钯（0）（Pd2（dba）3）（0.841 g，0.918 mmol）和三环己基膦（PCy3）（1.03 g，3.67 mmol）在无水1,4-二恶烷（200 ml）中的混合物24小时。冷却至室温后，用硅藻土过滤反应混合物。将滤液倒入水中。用乙酸乙酯萃取滤液。用盐水洗涤合并的有机相。用MgSO4干燥合并的有机相。将粗混合物进行硅胶色谱法（正己烷/甲苯=1/2）得到标题化合物26DCZPPY[1]。

参考文献

[1] Su, Shi-Jian; et al. Pyridine-Containing Bipolar Host Materials for Highly Efficient Blue Phosphorescent OLEDs. Chemistry of Materials (2008), 20(5), 1691-1693.