2,3,4-三氟苯甲酸的合成与应用

研究背景

2,3,4-三氟苯甲酸的分子式为C₇H₃F₃O₂，分子量为176.0927，属于芳香一级胺，结构中含有三个氟原子和一个羧基单元，表现出吸电子性，比较容易发生亲电性反应。此外，2,3,4-三氟苯甲酸还具有酸性，且因为三个氟原子的存在，使其酸性要强于苯甲酸。2,3,4-三氟苯甲酸常温常压下表现为白色至淡黄色晶体粉末，可溶于二甲基亚砜、甲醇。

关于2,3,4-三氟苯甲酸的物理性质，主要包括：密度1.537 g/cm³，熔点140℃-142℃，沸点245.26 ℃，闪点102.13 ℃。

合成方法

文献报道的2,3,4-三氟苯甲酸的合成方法主要有两种，两种方法均是以2,3,4-三氟苯胺为起始原料制备，主要是中间过程存在差异。

（1）以2,3,4-三氟苯胺为原料，依次进行重氮化反应，腈基化反应，得到产物2,3,4-三氟苯腈。2,3,4-三氟苯腈再经酸性水解制得2,3,4-三氟苯甲酸。

（2）2,3,4-三氟苯胺经重氮化，溴化过程得到1-溴-2,3,4-三氟苯，再与金属镁制得格氏试剂，与二氧化碳反应后经酸化水解合成2,3,4-三氟苯甲酸。

以上两种方法均具有起始原料易得，价格便宜，反应操作简单的特点，易于工业化，适于推广[1]。

应用

由于氟在医药、农药及生物活性分子中的特殊活性，所以2,3,4-三氟苯甲酸在医药、农药方面具有广泛的应用。另外，在有机化合物中引入氟原子，能够改变分子原有的物性，增加其化学及热稳定性，减低光的粘度和光的重折率。因此，在液晶体系中引入氟原子替代其中的氢可以引起液晶分子的液晶习性和其他物性产生变化，尤其是以其为基本骨架制备得到的2,3,4-三氟苯甲酸酯类化合物是一种良好的液晶材料，拓宽了2,3,4-三氟苯甲酸的应用领域[2]。

至于2,3,4-三氟苯甲酸的其他方面应用，目前的文献还比较少。但是根据结构决定性质的的物质规律，我们或许可以大胆假设。例如文献报道的采用3,4,5-三氟苯甲酸材料构筑的自组装阳极界面层具有透过率高及疏水性好的特点[3]，可其为突破点展开2,3,4-三氟苯甲酸的有关电化学研究。

参考文献

[1]姜标,周健,李欢.2,3,4-三氟苯甲酸的合成方法.

[2]Chinese J. Chem.Vol.17,No.1,1999,69.

[3]何韦,陈飞,李鸿祥,等.基于三氟苯甲酸自组装阳极界面层的高性能有机太阳能电池[J].高等学校化学学报, 2023, 44(7):20230161-null.DOI:10.7503/cjcu20230161.