2,3,4-三氟苯甲酸的化学性质

2,3,4-三氟苯甲酸，英文名为2,3,4-Trifluorobenzoic acid，常温常压下为白色固体。2,3,4-三氟苯甲酸具有较强的酸性，并且受苯环上氟原子的吸电子性质影响，其酸性要大于苯甲酸。该物质常用作有机合成中间体和其相应的苯甲酸金属盐的合成原料，在农药化学生产中有一定的应用。

化学性质

2,3,4-三氟苯甲酸结构中含有三个氟原子和一个羧基单元，借助氟原子在医药化学领域的独特物理化学性质，氟原子或含氟基团（尤其是CF3基团）引入化合物中，其电效应和模拟效应改变了分子内部电子云密度的分布，影响了化合物的酸碱性，进而改变了其活性，而且提高了化合物的脂溶性。因此，2,3,4-三氟苯甲酸常常用于药物分子的结构改造和合成过程中。

图1 2,3,4-三氟苯甲酸的芳香亲核取代反应

在一个耐腐蚀的反应器中加入13 kg ( 51.3 mol ) 2-氯-4-碘苯胺( CIA )，10 kg ( 56.8 mol )，2,3,4-三氟苯甲酸( TFBA )和35 L 干燥的四氢呋喃。然后往另一个干燥的反应器中加入4.0 kg ( 174 mol )的酰胺锂和20 L四氢呋喃。将个反应器中的溶液转移到酰胺锂的浆料中，所得的反应混合物在35 ± 10 °C下搅拌反应，直到观察到明显的颜色变化和气体不再冒出。将反应体系的温度升至50 ± 5 °C，并在该温度下搅拌反应约4 h。反应结束后用50 L乙腈稀释反应混合物。再用100 L水与20 kg 35 % HCl水混合溶液淬灭溶液。将反应溶液缓慢冷却至0 ± 5 °C，过滤收集固体产物并用40 kg乙腈和10 L水的混合液洗涤滤饼，然后用50 L水洗涤滤饼即可得到目标产物分子。[1]

应用

2,3,4-三氟苯甲酸可用作有机合成与农药化学生产中间体，多用于药物分子和农药化学品的合成过程中。在有机合成转化中，其结构中的羧基单元可以很容易地转变为酯基和酰胺单元，也可以在还原剂的作用下转变为相应的醇类化合物。

参考文献

[1] Davis, Edward M.; et al Organic Process Research & Development (2005), 9(6), 843-846.