2-甲基四氢呋喃-3-酮的应用

简介

2-甲基四氢呋喃-3-酮，简称甲基四氢呋喃酮，商品名为面包酮。它是自然界广泛存在的一种香味香气成分，如啤酒、面包、可可、咖啡、蕃石榴、磨菇、洋葱、西蕃莲果、花生、猪肉、马铃薯、老姆酒、西红柿以及烟草中都存在。2-甲基四氢呋喃-3-酮是一种无色具有老姆酒及面包香气味的透明液体，其化学分子式为C₅H₆O₂，分子量100.1。由于2-甲基四氢呋喃3-酮具有多种香韵，可以给加香体系提供甜、焦糖、老姆酒及面包的香气。因此，它可以广泛用于各类食品及烟草的加香中。美国食用香料与提取物制造者协会将其登记为FEMA NO 3373，美国的FDA也将其列为可应用于食品和烟草中的添加剂^[1]。

应用

1、专利CN201810634808.3介绍了一种2-甲基四氢呋喃-3-酮调味剂及其制备方法，过程如下：1)对食用菌和干贝进行焯水，去除浮沫及废水后获得预备料；2)向步骤1)获得的预备料中加水，在110°C的条件下熬煮2h后进行浓缩，直至浓缩物重量不超过食用菌和干贝原重量的1.5倍，将浓缩后的预备料捣烂，获得膏状物；3)将步骤2)获得的膏状物与水解植物蛋白液混合，加入食盐、白砂糖、2-甲基四氢呋喃-3-酮和甲基环戊烯醇酮和增稠剂，升温至40°C，在600r/min的转速下，搅拌30min，去除表面浮沫后获得混合液；4)向步骤3)获得的混合液中加入柠檬汁和食用酒精，混合均匀，即得一种2-甲基四氢呋喃-3-酮调味剂^[2]。

2、专利CN202280007132.X杂芳族甲酰胺化合物及其用途一文中，关于中间体I的制备步骤1：在-78℃向2-甲基四氢呋喃-3-酮(3g,29.96mmol)在THF(40mL)中的溶液中滴加加入LDA(18.0mL,36.0mmol)，将得到的混合液在-78℃在氮气气氛下搅拌1小时，随后加入1,1,1-三氟-N-苯基-N-三氟甲磺酰基甲磺酰胺(10.70g,29.964mmol,在THF(10mL)中)，将该反应混合液在-78℃再搅拌1小时。将该混合液倾入冰冷的NH4Cl水溶液(20mL)中，用EA萃取(30mLx3)。将有机相经无水Na2SO4干燥，过滤，并浓缩，得到粗制的产物，将其经硅胶柱色谱纯化(在石油中的EA=1%至5%)，得到所需产物三氟甲磺酸2-甲基-4,5-二氢呋喃-3-基酯(700mg,收率10%)，为黄色油状物^[3]。

参考文献

[1]刘晓庚,陈优生. 香料2-甲基四氢呋喃-3-酮的合成研究[J]. 食品科学,2005,26(5):165-167. DOI:10.3321/j.issn:1002-6630.2005.05.033.

[2]枣庄九星生物科技有限公司. 一种2-甲基四氢呋喃-3-酮调味剂及其制备方法:CN201810634808.3[P]. 2018-11-06. 

[3]烨辉医药科技(上海)有限公司. 杂芳族甲酰胺化合物及其用途:CN202280007132.X[P]. 2023-06-27.