天然香料—2-甲基四氢呋喃-3-酮

简介

2-甲基四氢呋喃-3-酮，简称甲基四氢呋喃酮，商品名为面包酮，为无色至黄色液体，溶于乙醇等有机熔剂，沸点139℃。它是自然界广泛存在的一种香味香气成分，如啤酒、面包、可可、咖啡、蕃石榴、磨菇、洋葱、西蕃莲果、花生、猪肉、马铃薯、老姆酒、西红柿以及烟草中都存在。2-甲基四氢呋喃-3-酮是一种无色具有老姆酒及面包香气味的透明液体，其化学分子式为C5H6O2，分子量100.1。由于2-甲基四氢呋喃-3-酮具有多种香韵，可以给加香体系提供甜、焦糖、老姆酒及面包的香气。因此，它可以广泛用于各类食品及烟草的加香中。

合成方法

1、2-甲基-4-甲酯基四氢呋喃-3-酮的合成

方法一:在三口烧瓶中加入100ml1,2-二氧六环及切碎的金属钠5.0g(0.22mol),通入N₂,加热至钠呈熔融状,强烈搅拌下制成钠砂,再加入100ml1,2-二氧六环,冷至室温。搅拌下滴加25.0g(0.21mol)乳酸乙酯至无氢气放出。反应瓶经冰盐浴冷却,一次性加入21.0g(0.24mo1)丙烯酸甲酯与30ml二甲亚砜配成的溶液,常温搅拌4小时,过滤除钠砂,滤液倒入冰冷的5%H2SO4溶液中,用石油醚萃取,醚液用饱和食盐水洗涤至中性、无水硫酸钠干燥、回收溶剂,残留物减压蒸馏收集105—107℃/200Pa馏分得到23.7g2-甲基-4-甲酯基四氢呋喃-3-酮,产率72.3%。

方法二:在三口反应瓶中加入4.8g(0.2mol)氢化钠与200ml1,2-二氧六环,强烈搅拌下,滴加25.0g(0.21mol)乳酸乙酯,常温反应至无氢气放出为止,反应瓶用冰浴冷却,一次性加入21.0g(0.24mol)丙烯酸甲酯与30ml DMSO的溶液,搅拌15min后,移去冰浴,常温搅拌2小时。下面的操作同上,得到24.7g2-甲基-4-甲酯基四氢呋喃-3-酮,产率75.6%。

2、2-甲基四氢呋喃- 3-酮的合成

将2-甲基-4-甲酯基四氢呋喃-3-酮与5倍的5%盐酸和适量的醋酸加入1000ml三口瓶中,加热回流,直至水解完毕。然后冷却至室温,用氢氧化钠溶液中和至中性,再用乙酸乙酯提取,无水硫酸钠干燥。蒸出溶剂后,蒸馏收集138-140℃的馏分,产率83%。

参考文献

[1]刘晓庚,陈优生.香料2-甲基四氢呋喃-3-酮的合成研究[J].食品科学,2005(05):165-167.

[2]张玉华,聂丽娟,秦中.2-甲基四氢呋喃-3-酮合成方法的研究[J].江西化工,2004(02):88-90.