脱氢松香胺的应用与合成

介绍

脱氢松香胺（Dehydroabietylamine）是从松香中提取或合成得到的胺类化合物，化学式为C20H31N，外观是一种白色至淡黄色的固体粉末，具有氨气味。易溶于多种有机溶剂，如乙醇、乙醚、丙酮、苯、二氯乙烷、二硫化碳、松节油、石油醚、汽油等，并溶于油类和碱溶液，微溶于热水，不溶于凉水。

图一 脱氢松香胺

应用

脱氢松香胺对立枯丝核病菌、小麦纹枯病菌、番茄灰霉病菌、核果褐腐病菌等农业病原真菌，水稻白叶枯细菌ACCC 11602、柑橘溃疡病致病菌等植物病原细菌，大肠杆菌O157：H7 ATCC 35150、肠炎沙门氏菌ATCC 14028等食源性致病细菌以及无乳链球菌、停乳链球菌、大肠杆菌等奶牛乳腺炎致病菌具有显著的抑菌或杀菌活性。

脱氢松香胺在金属加工、选矿、表面活性剂、染料、涂料、医药、农药等精细加工领域具有广泛的应用。它对多种致病菌表现出优异的抑菌作用。它可防治由立枯丝核病菌、小麦纹枯病菌、番茄灰霉病菌、核果褐腐病菌、苹果腐烂病菌等引起的真菌性病害，可防治由水稻白叶枯病致病菌、柑橘溃疡病致病菌、青枯假单胞菌、蜡样芽胞杆菌、单核增生李斯特菌等引起的细菌性病害，也可治疗由无乳链球菌、停乳链球菌、大肠杆菌和金黄色葡萄球菌引起的奶牛乳腺炎。

合成

将粗60%（+）-脱氢枞胺醋酸酯（42.0g）溶解在甲苯（70.0cm3）中，缓慢加入甲苯（30.0cm3）溶液中的乙酸（9.65g）。盐在冰箱里结晶。通过过滤收集产物，并用己烷（30.0cm3）洗涤。（+）-脱氢枞胺乙酸酯从甲醇中重结晶。将（+）-脱氢枞胺乙酸盐（21.0g）溶解在热水中，并加入10%的NaOH水溶液（28.0cm3）。（+）-脱氢枞胺用乙醚（50.0cm3）萃取，有机相用水洗涤至中性，然后用无水硫酸钠干燥。蒸发溶剂，将所得（+）-脱氢枞胺在真空下干燥，得到白色固体脱氢松香胺；收率37.0g，88.2%

图二 脱氢松香胺的合成

参考文献

[1]刘映前,杨柳,秦露露,等.脱氢松香胺在防治病原微生物中的用途[P].甘肃省:CN202410381226.4,2024-07-05.