脱氢松香胺的合成

介绍

脱氢松香胺（歧化松香）（DEHYDROABIETYLAMINE）是一种有机化合物，化学式为C10H20O2S。它是从松香中提取或合成得到的胺类化合物。

图一 脱氢松香胺

应用

粘合剂和胶黏剂：脱氢松香胺可作为胶黏剂的成分。它可以与其他化合物发生反应，形成强力的粘合剂。

表面活性剂：它具有表面活性剂的特性，可降低液体的表面张力并提高液体在固体表面的润湿性。

化妆品成分：脱氢松香胺被用作化妆品和个人护理产品的成分之一。它可用作防腐剂、抗氧化剂和调理剂，具有保护皮肤和头发的作用。

抗菌剂：它具有抗菌和防腐性能，因此常被用作防腐剂的一种选择。它可以抑制微生物的生长，延长产品的寿命，并保持其质量和稳定性。

化学合成中间体：脱氢松香胺可以作为合成其他有机化合物的中间体。它参与多种有机合成反应，如胺化反应和酰化反应等。

合成

将粗料60%(+)-脱氢枞胺(42.0 g)溶于甲苯(70.0 cm3)中，缓慢加入甲苯(30.0 cm3)中的乙醇酸(9.65 g)。盐被放在冰箱里结晶。产品经过滤收集，用己烷(30.0 cm3)洗涤。从甲醇中重结晶(+)-脱氢枞胺乙酸酯。(+)-脱氢枞胺乙醇酸(21.0 g)溶于热水中，加入10% NaOH水溶液(28.0 cm3)。(+)-脱氢二乙胺用乙醚(50.0 cm3)萃取，有机相用水洗涤至中性，然后用无水硫酸钠干燥。蒸发溶剂，得到的(+)-脱氢枞胺在真空下干燥，得到白色固体;产率37.0 g，占88.2%;mp 44.28 C (lit. 44-458C[16])。

图二 脱氢松香胺的合成

(-)-(n -硝基异吲哚基)二氢枞胺(1.15 g, 2.5 mmol)溶解于热乙醇(20 mL, 0.125 M)中，用一水合肼(0.72 mL, 15 mmol)处理，回流加热3小时。然后，在不冷却的情况下，过滤掉白色固体，用新鲜的乙醇洗涤，得到粗制的脱氢松香胺。

图三 脱氢松香胺的合成2

参考文献

[1]Christina M W ,E. S A  ,Wei L  , et al. Sulfoxide ligand metal catalyzed oxidation of olefins[P]. ：US10266503,2019-04-23.

[2]Nimal Q H G ,Tiina L ,R. K S , et al. 1-(+)-Dehydroabietylimidazolium Salts as Enantiomer Discriminators for NMR Spectroscopy[J]. Australian Journal of Chemistry,2017,70(7).