脱氢松香胺

2026-24-6

1446-61-3

以脱氢松香胺醋酸盐为原料合成脱氢松香胺的一般步骤如下：将粗制的60%（+）-脱氢枞胺（42.0g）溶解于甲苯（70.0cm3）中，缓慢加入乙酸（9.65g）的甲苯（30.0cm3）溶液。将混合物置于冰箱中结晶。过滤收集产物，并用己烷（30.0cm3）洗涤。将（+）-脱氢枞胺乙醇合物从甲醇中重结晶。将（+）-脱氢枞胺乙酸盐（21.0g）溶解于热水中，加入10% NaOH水溶液（28.0cm3）。用二乙醚（50.0cm3）萃取（+）-脱氢枞胺，用水洗涤有机相至中性，随后用无水硫酸钠干燥。蒸发溶剂，真空干燥得到的（+）-脱氢枞胺，获得白色固体；产量37.0克，收率88.2%；熔点44.28℃（文献值44-45℃[16]）。[α]22D +44.3480（c，10.0mg/cm3，CHCl?）。1H NMR（500MHz，CDCl?）δ 0.89（s，3H，CH?），1.22（s，3H，CH?），1.22（d，J=7.0Hz，6H，2×CH?），1.33（m，2H，CH?），1.39（m，1H，CHH），1.52（dd，J=11.8,3.3Hz，1H，CH），1.69（m，2H，CH?），1.74（m，2H，CH?），2.30（dt，J=13.1,1.7Hz，1H，CHH），2.40（d，J=13.5Hz，1H，CHH），2.61（d，J=13.5Hz，1H，CHH），2.82（sep，J=7.0Hz，CH），2.88（m，2H，CH?），6.89（d，J=1.9Hz，1H，CHAr），7.00（dd，J=8.1,1.9Hz，1H，CHAr），7.18（d，J=8.1Hz，1H，CHAr）。13C NMR（500MHz，CDCl?）δ 18.78（CH?），18.90（CH?），18.90（CH?），24.11（CH?），24.13（CH?），25.37（CH?），30.31（CH?），33.58（CH），35.36（CH?），37.36（C），37.53（C），38.70（CH?），45.00（CH），53.99（CH?），123.96（CHAr），124.38（CHAr），126.94（CHAr），134.84（CAr），145.67（CAr），147.63（CAr）。HRMS-ESI m/z 286.2540；C??H??N [M+H]?计算值286.2529。

参考文献：

[1] Australian Journal of Chemistry, 2017, vol. 70, # 7, p. 845 - 856