2-十三烷酮的结构特点

2-十三烷酮是一种烷基酮类化合物，它天然存在于椰子油、棕榈油、芒果等植物体中，具有椰子香气，坚果和药草气味，可与常见的有机溶剂进行混溶。2-十三烷酮可用作有机合成中间体和食品加工生产中的添加剂，例如它可用于蘑菇香精类食品的加工生产。此外，有文献报道该物质可诱导棉铃虫HaTrf基因调控细胞凋亡，在利用功能基因控制害虫领域具有重要意义。

结构特点

2-十三烷酮是一种烷基酮类化合物，其结构中的酮羰基单元处于长烷基链的二号位，是一种甲基酮类衍生物。该物质具有烷基酮类物质的通用理化性质，它可在还原剂例如硼氢化钠的作用下发生还原反应得到相应的烷基醇类衍生物。2-十三烷酮也可以和有机胺类物质等发生缩合反应得到相应的亚胺类衍生物。在食品加工领域，2-十三烷酮被用作香料的合成中间体，特别是在蘑菇香精的生产中。它的长链烷基结构和酮羰基能有效模拟自然香味物质，赋予食品类似于蘑菇的香气。因此它在食品和饮料行业中有一定的应用。

缩合反应

图1 2-十三烷酮的缩合反应

在一个干燥的反应烧瓶中将Pd(OH)2/C (5wt % α - fa, 56 mg，根据Pd含量10 mol%)和吲哚(23.4 mg, 0.2 mmol)加入带有磁性搅拌棒的20 mL试管中，然后往上述反应混合物中缓慢地加入2-十三烷酮(0.6 mmol)、蒸馏水(0.5 mL)和甲酸(88 wt%， 18 μL, 0.4 mmol)，用氩气连续抽放/回填3个循环将反应混合物进行氩气保护。将所得的反应混合物放入预热的油浴中，在100°C下搅拌反应24小时。反应结束后将反应系统冷却至室温，用二氯甲烷(3 × 20 mL)萃取所得的反应混合物三次。用盐水清洗混合的有机萃取物，并将其在无水Na2SO4上干燥。过滤除去干燥剂并将所得的滤液在真空下进行浓缩以除去有机溶剂。所得的剩余物通过硅胶(PE/EA: 100/1 ~ 15/1)柱色谱法进行分离纯化即可得到1-(三烷-2-基)吲哚。[1]

参考文献

[1] Wang, Zemin; et al, Organic Letters,2019,21,2302-2306.