2-十三烷酮的性质与应用

2-十三烷酮，英文名为2-Tridecanone，常温常压下为白色结晶固体，在水中溶解性差但是可溶于常见的有机溶剂例如乙酸乙酯，二氯甲烷以及醇类有机溶剂。2-十三烷酮是一种烷基酮类化合物，具有特殊的乳品和椰子香气，还带有坚果和药草气味，是一种国家规定允许使用的食品用香料，可用于多种食品的加工生产过程中。

化学性质

2-十三烷酮天然存在于椰子油、棕榈油切达干酪、芒果等中，具有较为稳定的物理化学性质，该物质可与金属有机试剂如格氏试剂（例如甲基铜锂）或有机锌试剂（例如丁基锌）发生亲核加成反应。在这些反应中，金属试剂中的碳离子进攻酮羰基碳原子，形成碳-碳键，生成对应的三级醇类化合物。这些亲核加成反应被广泛用于合成具有功能性碳链的化合物。结构中的酮羰基也可以通过Wittig反应转变为相应的长烷基链取代的烯烃类化合物。

图1 2-十三烷酮的硼氢化反应

在无溶剂条件下，将2 mg ( 1 mol % )铬催化剂、48 μL (1.1 equiv., 0.33 mmol)的HBpin加入到预先称重的0.3 mmol (1.0 equiv.) 2-十三烷酮中，所得的反应混合物在N2气氛下于室温环境中搅拌反应12 h。反应接受将反应体系在手套箱中通过简单的过滤即可得到目标产物分子。[1]

应用

作为一种有机合成与医药化学中间体，2-十三烷酮可用于医药研发和基础研究过程中。在基础研究中，2-十三烷酮也可以用作研究新反应、新催化剂和新反应条件的模型底物。它的结构和性质使得它成为探索有机反应机理、研究催化剂活性以及探讨反应条件优化的理想对象。在精细化工生产中，该物质主要用作香精香料的生产原料，可用于蘑菇、椰子、菠萝蜜、鸡、干酪、熏猪肉等香精的生产过程中。

参考文献

[1] Khuntia, Anwesh Prasad; et al European Journal of Inorganic Chemistry (2022), 2022(20), e202200209.