2,4,5-三氟苯甲酸的酰氯化反应

2,4,5-三氟苯甲酸，英文名为2,4,5-Trifluorobenzoic acid，常温常压下为白色至类白色固体粉末，具有显著的酸性并且受苯环上氟原子吸电子性质影响，它的酸性比单纯的苯甲酸要强。2,4,5-三氟苯甲酸是一种氟代苯甲酸，它具有苯甲酸类物质的通用理化性质，可用作有机合成中间体应用于氟代苯甲酸类生物活性分子的结构改性与合成，例如有文献报道该物质可用于喹诺酮类抗菌剂的制备。

理化性质

2,4,5-三氟苯甲酸的化学反应活性主要集中于其结构中的羧基单元，它可在酸性或者碱性条件下和醇类物质发生酯化反应得到相应的苯甲酸酯类衍生物。该物质还可在二氯亚砜的作用下转变为相应的酰氯类衍生物。

酰氯化反应

图1 2,4,5-三氟苯甲酸的酰氯化反应

在一个干燥的反应烧瓶将2,4,5-三氟苯甲酸(5 g, 28.39 mmol)悬浮在亚硫酰氯(20 mL)中，然后往上述反应混合物中加入几滴DMF。所得的反应混合物在黑暗环境中加热至回流，并在回流状态下搅拌反应大约3小时。反应结束后将反应混合物冷却至室温，然后将其直接在减压下进行浓缩以除去有机溶剂即可得到2,4,5-三氟苯甲酰氯。[1]

医药应用

2,4,5-三氟苯甲酸的氟代苯基和羧基的化学性质使其在有机合成中扮演重要角色，其在药物合成和结构改性中的应用展现了其在现代有机化学和药物化学中的重要性。作为一种氟代苯甲酸，2,4,5-三氟苯甲酸主要用作化学合成中间体和医药分子基础原料，在制备具有改性结构的氟代苯甲酸类生物分子时，该物质可以作为结构单元，通过氟取代的改性提高分子的生物活性或改变其药理特性。例如有文献报道该物质可用于药物分子克林沙星的关键合成原料，克林沙星是目前正在研制的第四代喹诺酮类抗菌药，是一种新的广谱抗菌药，它抑制细菌的DNA促旋酶，其作用和疗效比目前临床上广泛使用的喹诺酮类抗菌药好。

参考文献

[1] Dumur, Frederic; et al Synthetic Metals 2014,195,312-320.