间三联苯的合成方法

间三联苯是一种联苯类化合物，常温常压下为白色至浅黄色固体，具有显著的荧光性质和优异的化学稳定性，它不溶于水但是可溶于乙酸乙酯和二氯甲烷等有机溶剂。间三联苯具有优良的光电和光学性质，已广泛应用于材料科学领域，可用来制作导电聚合物、液晶材料、储热传热材料、激光染料和纺织染料载体等。

制备方法

间三联苯早期通过分离煤焦油及联苯蒸馏残液获得三种异构体，现代工业采用联苯副产物分离工艺，通过蒸馏、结晶等方法提取，也能通过1,3-二碘苯或1,3-二溴苯与苯硼酸反应制备。1987 年，德国学者舒尔茨（Schultz）把苯蒸气通入灼热铁管，以此开展苯热裂解高沸点产物的相关研究，成功从中分离得到联苯以及间位、对位三联苯；而早在 1927 年，巴赫曼（Bachmann）与克拉克（Clarke）便已经从煤焦油和联苯蒸馏残液当中，分离获得了间三联苯、对三联苯、邻三联苯这三种联三苯异构体。间三联苯现阶段的生产方式依旧以从联苯副产物混合三联苯体系中进行提取为主，间三联苯和对三联苯、邻三联苯在沸点、熔点以及溶解性能方面存在明显差异，工业生产正是利用这一理化性质上的区别，综合采用蒸馏、结晶、升华等分离方法，从而将间三联苯从混合组分当中分离获取。

溴化反应

图1 间三联苯的溴化反应

将三氯化铁（41 mg，0.25 mmol，5 mol%）溶于 1‑丁基‑3‑甲基咪唑双三氟甲磺酰亚胺盐（315 mg，0.75 mmol，15 mol%），所得溶液在空气氛围、室温条件下搅拌 30 分钟，随后向该溶液中加入无水乙腈（15 mL）、间三联苯（1.34 g）与碘单质（64 mg，0.25 mmol，5 mol%），再投入 N‑溴代丁二酰亚胺（935 mg，5.25 mmol），于室温下将混合体系搅拌反应 7 小时；反应完成后使用乙酸乙酯（50 mL）对混合液进行萃取，萃取液依次用饱和硫代硫酸钠溶液（7.5 mL）、水（13 mL×2）洗涤，接着对洗涤后的溶液进行干燥处理，旋蒸除去溶剂，得到的残余物采用硅胶柱色谱进行纯化，洗脱剂选用庚烷‑丙酮混合溶剂（体积比 1:1）。[1]

参考文献

[1] Tanemura, Kiyoshi, Dual activation with Fe(NTf2)3 and I2: Regioselective halogenation of aromatic compounds using N-halosuccinimides (NXS), Tetrahedron (2025), 176, 134544.