双环戊二烯

双环戊二烯

双环戊二稀（DCPD）的来源
C5馏分是石油化工炼油装置、催化裂化装置以及重质烃裂解装置制备乙烯过程中的副产物，其组分复杂。其中，含有二十多种沸点接近的组分，其中利用价值高且含量较多的异戊二烯(IP)、环戊二烯(CPD)、间戊二烯(PD)，3 种二烯烃约占C5馏分的50%。


双环戊二稀(DCPD)是环戊二烯(CPD)经Diels-Alder reaction 反应生成的二聚体。目前，工业上广泛使用的是热二聚与共沸蒸馏或溶剂萃取蒸馏相结合的方法，即利用环戊二烯比其它C5馏分易二聚的特点，将环戊二烯二聚为双环戊二烯(DCPD)，再利用双环戊二烯沸点明显高于其它C5烃沸点的特点，通过蒸馏从C5馏分中将双环戊二烯分离。

双环戊二稀(DCPD)的物理特征
双环戊二稀(DCPD)：密度：0.979g/cm3，溶点：31.5℃，沸点：170℃，临界温度：387℃，临界压力：3.0MPa,辛醇/水分配系数的对数值：2.89，闪点:44℃,爆炸上限％(V/V)：6.3，引燃温度:503，溶解性：可溶于乙醇、乙醚、甲苯、丙酮、乙酸、乙酸乙酯，水溶性：40mg/L，相对蒸气密度（空气=1):4.55，饱和蒸气压：0.2KPa/20℃。
双环戊二稀在空间结构上存在桥环式(endo-form)和挂环式(exo-form)两种异构体，室温下一般情况下挂环式的含量很少且挂环式在放置一段时间后也会转化为桥环式，桥环式加热150℃到又会二聚生成挂环式，工业上主要使用的是桥环式双环戊二稀。


DCPD两种异构体均可以脂肪烃、环烷烃、芳香烃、卤烷、醇类、醚类等互溶，亦可溶解在CS2、CCl4、醋酸和苯胺中。
毒性：DCPD的卫生标准规定为工作环境空气中的DCPD蒸汽浓度最高允许为5×10-6，在水中的浓度为0.0001mg/L。

双环戊二稀(DCPD)的化学特性
1、双环戊二烯热聚反应
环戊二稀(CPD)很容易发生二聚反应形成双环戊二烯(DCPD)。在加热下，DCPD可以加聚为三、四、五、六和多聚体，形成一种各种聚合体的混合物。其中，三聚体66℃，四聚体188-190 ℃、五聚体270 ℃、六聚体373  ℃。
2、双环戊二稀与乙二醇作用下制备乙二醇基双环戊二稀基醚。

3、双环戊二烯氧化反应
双环戊二稀通过过氧化物进行氧化反应可以得到二氧化双环戊二稀。

4、环戊二稀开环易位聚合
开环易位催化剂作用下，可开环聚合(ring-opening metathesis polymerization，ROMP)得到聚双环戊二稀(polydicyclopentadiene, PDCPD)，反应式如下：
 

双环戊二稀(DCPD)的用途

从基本有机化工原料到新型的金属高分子材料, DCPD都有着重要的用途,可作为生产不饱和树脂、金属茂、金刚烷、戊二醛、双环戊二烯氯化物(杀虫剂)等的原料,广泛应用于医药、农药、香料、制革、合成橡胶等领域,此外还可用作高能燃料。

双环戊二烯的发展前景
双环戊二稀作为石油裂解产物馆分和煤焦油苯头馈分中的重要烯径，随着我国石油、化工行业的发展，特别是乙稀产能的迅速增加，双环戊二稀的来源将更加丰富。
最近几年，UCR、石油树脂等行业快速发展，我国DCPD产品供不应求，价格也随之不断攀升。2005年85%纯度的粗双环戊二稀价格已涨到6000-6500元/吨，96%以上高纯度的双环戊二炼价格为9500-12000元/吨。2010年6月双环戊二稀的平均价格达到9000元/吨。预计未来几年，受市场需求拉动，双环戊二稀价格继续小幅上扬。
随着经济的不断发展，国内以双环戊二稀合成的化工产品的市场需求不断扩大，日益旺盛。双环戊二稀资源已经成为不容忽视的宝贵资源，由于双环戊二稀潜在的经济价值及广阔的发展前景，其开发利用已引起世界各国的普遍关注，并进行了大量的研究开发作。我国充足的双环戊二稀资源量及其高附加值的下游产品，正吸引着国内外众多企业对双环戊二稀产品的开发与投资热情。双环戊二稀产业的发展机遇已经到来，充分利
用好双环戊二稀产品来生产高附加值产品，提高资源利用水平，发展循环经济提高资源利用率成了提高乙烯工业竞争力和经济效益的重要途径之一,DCPD资源的开发和综合利用具有广阔的前景。我们要加快对双环戊二稀资源的开发与利用，来满足市场的需求，进而加快国民经济发展！

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[2] 朱长生. 双环戊二烯利用现状及工业化应用研究[D].东北石油大学,2013.
[3]https://mp.weixin.qq.com/s?src=3&timestamp=1498532138&ver=1&signature=6SM-VJHx3xWuaikz8Nw3dCUw40e9yq83XUMZ5FPfhZPme1cO*1ps-tVdk6pMR-wJHWlzri-qxS14YwS0DvJhDD**tbt6mgYlR*8981e*wOqNnMjOk4cLturRGyaUp6dQWc12QUETFMYouKsriswCI5nPq0MqBZZ7Sb06XvR3NJ4=.