3-羧基苯硼酸的合成方法及用途

简介

3-羧基苯硼酸在常温常压下为灰白色结晶粉末，具有一定的水溶性和热稳定性。其结构中含有一个羧基（-COOH）和一个硼酸基团（-B(OH)₂），使得它在化学转化过程中表现出高度的活性和选择性。3-羧基苯硼酸作为苯硼酸类化合物的一员，具有显著的酸性，可参与多种化学反应，是有机合成中的重要中间体[1-2]。

3-羧基苯硼酸的性状

合成方法

3-羧基苯硼酸的合成方法多种多样，但主要以间甲基苯硼酸为原料通过氧化反应制得。一种典型的合成路线是以间甲基溴苯为起始原料，先与镁屑和碘经格氏反应生成格氏试剂，再与硼酸三甲酯经硼酸化反应制得间甲基苯硼酸。随后，间甲基苯硼酸在碱性条件下经高锰酸钾氧化，生成目标产物3-羧基苯硼酸。该方法操作简单、原料易得且产物纯度较高，适合工业化生产。

此外，还有其他一些合成方法如直接氧化法、羧化反应法等也被用于3-羧基苯硼酸的制备。这些方法的选择取决于具体的反应条件、原料来源以及产物纯度要求等因素[2-3]。

用途

3-羧基苯硼酸因其独特的化学性质和广泛的应用前景而受到广泛关注。首先，在有机合成领域，它常用作Suzuki偶联反应的偶联试剂，能够高效地构建多种1,3-双取代苯环类化合物。这些化合物在药物合成、材料科学及高分子化学等领域具有重要的应用价值。其次，3-羧基苯硼酸还可用作有机合成与医药化学中间体，参与药物分子的结构修饰和合成过程。通过引入羧基和硼酸基团等官能团，可以实现对药物分子性能的精准调控和优化。此外，3-羧基苯硼酸还可用于催化剂的制备、染料和颜料的合成以及高分子材料的改性等领域[1-4]。

参考文献

[1]Ventsi,Dyulgerov,Rositsa,et al.3-Carboxyphenylboronic acid–theophylline (1/1)[J].Acta Crystallographica, 2012.

[2] Jebrane M , Heinmaa I .Covalent fixation of boron in wood through transesterification with vinyl ester of carboxyphenylboronic acid[J].Holzforschung, 2016, 70(6):577-583.

[3]Xin,Wang,Bing,et al.3-Carboxyphenylboronic acid-modified carboxymethyl chitosan nanoparticles for improved tumor targeting and inhibitory[J].European Journal of Pharmaceutics & Biopharmaceutics, 2017.

[4]Jebrane,Mohamed,Heinmaa,等.Covalent fixation of boron in wood through transesterification with vinyl ester of carboxyphenylboronic acid.[J].Holzforschung International Journal of the Biology Chemistry Physics & Technology of Wood, 2016.