3-羧基苯硼酸参与的Suzuki偶联反应

3-羧基苯硼酸，英文名为3-Carboxyphenylboronic acid，常温常压下为灰白色结晶固体，在水中有一定的溶解性。3-羧基苯硼酸属于苯硼酸类化合物，具有显著的酸性，可与用作Suzuki偶联反应中的偶联试剂，常用作有机合成中间体，可用于构建多种1,3-双取代苯环类化合物。借助羧基和硼酸单元的高化学转化活性，该物质广泛应用于药物分子的结构修饰和合成。

性质

3-羧基苯硼酸结构中含有一个羧基单元和硼酸单元，具有较好的化学转化性质，其结构中羧基可以在酸性催化剂的作用下和醇类化合物发生酯化反应，也可以和硼烷还原剂作用生成相应的醇类衍生物。

Suzuki偶联反应

3-羧基苯硼酸可用作有机合成与医药化学中间体，多用于药物分子生产过程中。在有机合成转化中，3-羧基苯硼酸可通过钯催化的Suzuki偶联反应得到想要的芳基化或者烷基化苯甲酸类衍生物。

图1 3-羧基苯硼酸参与的Suzuki偶联反应

将无水碳酸钾（476毫克，3.44毫摩尔）在水（3毫升）中的溶液缓慢地加入3-羧基苯硼酸（1.90毫摩尔）和5-溴-2-呋喃甲醛（1.72毫摩尔）在甲苯/乙醇（20毫升）中的混合物里。然后向所得的反应混合物中加入钯催化剂四（三苯基膦）钯（20毫克，0.02毫摩尔）。然后将所得的反应混合物加热至90 ℃，并在该温度下继续将反应混合物搅拌反应7小时。反应结束后将所得的反应混合物冷却至室温并用水（15mL）稀释该反应混合物。通过往上述反应混合物中加入盐酸（6N）溶液使得反应溶液的pH值到1。然后用二氯甲烷（3 x 100 mL）萃取稀释的反应混合物。分离出有机层并用盐水（1 x 10 mL）清洗，将合并的有机馏分在干燥的MgSO4上干燥，过滤除去干燥剂并将所得的滤液在减压下进行浓缩。所得的残余物通过硅胶柱色谱法进行分离纯化，即可得到偶联的目标产物分子。[1]

参考文献

[1] Villain-Guillot, Philippe; et al Journal of Medicinal Chemistry (2007), 50(17), 4195-4204.