1,3,5-均三苯甲酰氯的合成

介绍

1,3,5-均三苯甲酰氯（1,3,5-Tris(benzoyl)benzene），也被称为均三苯酰氯或均三苯基甲酰氯，是一种有机化合物，化学式为C24H15Cl3O3。结构由一个苯环中心，每个1、3、5号位置上连接有一个苯甲酰基（-C(O)Ph）的取代基。外观为淡黄色固体粉末。它在有机溶剂中溶解性较好，例如二氯甲烷、氯仿、丙酮等。在常温常压下相对稳定，但应避免与水分接触，因为酰氯基团容易与水反应生成相应的酸和氯化氢。酰氯基团具有较高的反应性，可以与醇、胺等反应生成酯或酰胺。

图一 1,3,5-均三苯甲酰氯

合成

将1,3,5-三（三氯甲基）-苯加入到配备有温度测量装置、冷凝回流装置和搅拌装置的配料釜中，其中可以提供两个或多个配料釜以实现连续进料。将1,3,5-三（三氯甲基）-苯加热至完全熔融。以1,3,5-三（三氯甲基）-苯：间苯二甲酸的摩尔比为1:1.01加入纯度为99.50%的间苯二甲酸，然后以1,1-二-（三氯甲基）-苯基：氯化铁的重量比为1:0.003加入氯化铁催化剂。以1，3-双-（三氯甲基）-苯：1,3-二-（氯甲酰基）-苯的重量比为1:1的方式加入纯度为99.0%的1,3-二-（氯甲酰）-苯作为反应溶剂。将氯酰化的原料在配料釜中加热并混合成氯酰化原料溶液，然后将其连续加入两个串联的氯酰化反应器中。第一级反应器内部温度控制在100°C，第二级反应器的内部温度为110°C。1,3,5-均三苯甲酰氯在第二级反应堆的出口处获得，并经过一次精馏，得到纯化的产品[1]。

图二 1,3,5-均三苯甲酰氯的合成

将1,3,5-苯三甲酸（6.0 g，28.7 mmol）与SOCl2（12 ml）和一滴DMF一起放入烧瓶中。将悬浮液回流3小时，得到澄清溶液。真空蒸发剩余的SOCl2，得到淡黄色油状物，其在冷却室中静置时形成淡黄色晶体1,3,5-均三苯甲酰氯（7.7g，28.7mmol，100%）[2]。

图三 1,3,5-均三苯甲酰氯的合成2

参考文献

[1]WANG ,Nongyue,QU , et al.CLEAN PROCESS FOR PREPARING CHLOROFORMYL SUBSTITUTED BENZENE[P].EP15871593,2021-10-06.