D-二苯甲酰酒石酸在手性拆分中的应用

D-二苯甲酰酒石酸，英文名为(+)-Dibenzoyl-D-tartaric acid，常温常压下为白色至黄色固体，具有较强的吸湿性，它难溶于水并且微溶于乙酸乙酯，丙酮和醇类有机溶剂。D-二苯甲酰酒石酸是一种手性二酸类物质，主要用作有机化学合成领域中的手性拆分试剂，它可用于手性拆分胺类化合物，在基础化学研究和农药分子的合成领域中有广发的应用。

化学性质

D-二苯甲酰酒石酸具有显著的酸性，可与常见的碱性物质例如有机胺类化合物等发生酸碱中和反应。此外，该物质还可在碱性条件下释放出相应的羧酸负离子，可用于络合金属离子。

手性拆分

D-二苯甲酰酒石酸广泛用于手性化合物的拆分和合成中，通过形成二苯甲酰酒石酸盐或复合物，可以分离出对映异构体实现单一手性化合物的提取或制备。

图1 D-二苯甲酰酒石酸的手性拆分实例

将搅拌好的(1RS) -2-(甲氨基)-1-苯乙醇(31.24 g, 206.6 mmol)和丙酮(250 mL)混合物加热至接近回流，以溶解所有固体。在丙酮(100ml)中加入D-二苯甲酰酒石酸(18.51 g, 51.7 mmol)，然后将其加入到上述反应溶液中。所得的反应混合物在室温下搅拌混合物2小时，反应结束后将反应混合物直接进行过滤处理以收集固体。然后用丙酮(100ml)和Et2O (100ml)清洗固体，并将所得的固体在35°C下于真空中进行干燥处理即可得到产品。[1]

化学应用

作为一种天然的手性二酸类物质，D-二苯甲酰酒石酸广泛用于手性拆分胺类化合物，例如该物质可用于驱肠虫药左旋咪唑的中间体拆分制备。此外，有文献报道采用紫外光谱法选择丙烯酰胺为功能单体，以D-二苯甲酰酒石酸为模板分子，丙烯酰胺为功能单体，二甲基丙烯酸乙二醇酯为交联剂，甲苯和十二醇为混合致孔剂，用原位分子印迹技术可合成D-二苯甲酰酒石酸分子印迹整体聚合物。[2]

参考文献

[1] Becker, Christopher W.; et al,Synthesis,2005,15,2549-2561.

[2] 张宣,汤韧,陈鹰.手性拆分剂二苯甲酰—L—酒石酸的合成[J].中国药业,1999,8:1.