D-(+)- 二苯甲酰酒石酸17026-42-5

CAS：17026‑42‑5

中文名：D-(+)- 二苯甲酰酒石酸（无水，D-DBTA）英文：(+)-2,3-Dibenzoyl-D-tartaric acid 分子式：\(\boldsymbol{C_{18}H_{14}O_8}\)，分子量：358.30SMILES：O=C(O)C@HC@@HC(=O)O MDL：MFCD00063222

一、物理性质

• 外观：白色结晶粉末

• 熔点：154–156 ℃

• 比旋光度：\([\alpha]_D^{20}=+120^\circ\)（c=5，MeOH）

• 溶解性：难溶于水；微溶于甲醇、乙醇；溶于丙酮、乙酸乙酯；有吸湿性

二、结构与化学活性

酒石酸骨架上两个羟基被苯甲酰酯化，保留两个手性羧酸

1. 两个羧基（-COOH）：酸性，可与手性胺成盐，经典手性拆分试剂；利用非对映异构体盐溶解度差异拆分外消旋胺类（伯胺、仲胺）；

2. 苯甲酰酯基：碱性条件下水解，变回酒石酸与苯甲酸；

3. 手性骨架稳定；无芳卤，不能 Suzuki 偶联；定位：手性拆分剂，不是构建碳骨架砌块。

三、用途

1. 医药合成：手性拆分试剂，拆分外消旋含氮手性药物中间体（胺类）；

2. 手性盐制备，用于手性化合物纯度分析；

3. 有机化学手性研究。

四、安全要点（SDS）

• H315 刺激皮肤；H319 严重眼刺激；H335 刺激呼吸道

• 吸湿；避免强碱（酯水解）、强氧化剂

• 操作：通风橱，丁腈手套 + 护目镜

• 储存：密封干燥，室温避光保存