3-羟基苯甲醇的醚化反应

3-羟基苯甲醇，英文名为3-Hydroxybenzyl alcohol，常温常压下为粉红色至浅棕色固体，具有显著的酸性和较好的化学反应活性，它在水中有一定的溶解性并且易溶于常见的有机溶剂包括乙酸乙酯，二氯甲烷等。3-羟基苯甲醇是一种苄醇类物质，主要用作有机合成中间体，借助其结构中酚羟基和醇羟基的化学转化活性，它可用于酚类功能有机分子的结构修饰与合成，例如有文献报道该物质可用于胃酸分泌抑制剂和钾离子竞争酸阻滞剂的制备。

化学性质

3-羟基苯甲醇的化学性质主要集中于其结构中的醇羟基和酚羟基单元，这两个羟基单元具有显著的亲核性，可在碱性条件下和烷基卤化物发生亲核取代反应得到相应的苄醚类衍生物。由于3-羟基苯甲醇中的两个羟基反应性不同，可以在适当的反应条件下实现选择性的烷基化。这种特性使得它在有机合成中具有灵活性，可以控制所得产物的结构和性质。

醚化反应

与酚羟基相比，3-羟基苯甲醇结构中醇羟基单元的反应性稍弱，但可在适当的碱性条件下同样可以发生亲核取代反应，生成相应的醚类衍生物。

图1 3-羟基苯甲醇的醚化反应

在一个干燥的反应烧瓶中将用无水碳酸钾 (10.1 g, 73.0 mmol)和苄基溴(3.95 mL, 33.3 mmol)加入到干燥的丙酮(100 mL)中，然后往其中缓慢地加入3-羟基苯甲醇。将所得的反应混合物加热至回流并在回流状态下加热混合物，所得的反应混合物剧烈搅拌7小时。通过TLC点板监测反应进度，反应结束后将反应混合物冷却到室温并过滤，将混合物浓缩至干燥。所得的残余物通过硅胶柱色谱法(PE/Et2O, 7:3 ~ 1:1)进行分离纯化即可得到苄基化的醚类衍生物。[1]

参考文献

[1] Banfi, Luca; et al European Journal of Organic Chemistry,2011,1,100-109.