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2-(2-溴乙氧基)四氢吡喃的合成及用途

发布日期:2024/6/14 9:44:51

简介

2-(2-溴乙氧基)四氢吡喃,分子式为C7H13BrO2,是一种含有溴原子和醚键的有机化合物。其分子结构中,吡喃环作为主体骨架,提供了良好的稳定性和反应活性。溴原子的引入使得该化合物在有机合成中表现出独特的反应性能,如亲核取代、亲电加成等。同时,醚键的存在也使得该化合物具有较好的溶解性和稳定性[1]。

 简介 2-(2-溴乙氧基)四氢吡喃,分子式为C7H13BrO2,是一种含有溴原子和醚键的有机化合物。其分子结构中,吡喃环作为主体骨架,提供了良好的稳定性和反应活性。溴原子的引入使得该化合物在有机合成中表现出独特的反应性能,如亲核取代、亲电加成等。同时,醚键的存在也使得该化合物具有较好的溶解性和稳定性[1]。  2-(2-溴乙氧基)四氢吡喃的性状 合成 用饱和Na2CO3溶液骤冷反应混合物,并用CH2Cl2萃取三次。合并的有机相用饱和NaCl溶液洗涤,用MgSO4干燥,过滤并在高真空的旋转蒸发器中浓缩至绝对干燥。在0℃下向25.0克(0.2摩尔)2-溴乙醇和3.0克(16毫摩尔)对甲苯磺酸在350毫升CH2Cl2中的溶液中滴加2.52克(0.3毫摩尔)3,4-二氢-2H-吡喃。反应混合物在1分钟后变色为黄色,然后为黑色。在室温下搅拌2小时后,根据GP6对反应混合物进行处理。将黑色液体蒸馏(高真空,0.5mm)或在小溶液(己烷EE/5:1)中进行色谱分离。得到36.3g(87%)无色液体2-(2-溴乙氧基)四氢吡喃[2]。 用途 在有机合成中,2-(2-溴乙氧基)四氢吡喃常作为重要的中间体使用。通过对其溴原子的取代反应,可以合成出多种具有特定结构和功能的有机化合物。例如,与胺类化合物反应可以得到相应的氨基醚衍生物;与醇类化合物反应可以得到醚类衍生物等。这些衍生物在医药、农药、染料等领域具有广泛的应用前景。 由于2-(2-溴乙氧基)四氢吡喃及其衍生物具有独特的生物活性和药理作用,因此在医药领域得到了广泛的应用。例如,一些含有该化合物的药物具有抗菌、抗病毒、抗肿瘤等疗效,对于治疗多种疾病具有显著效果。此外,该化合物还可以作为药物载体或药物释放系统的一部分,用于实现药物的靶向输送和缓释治疗。 在材料科学领域,2-(2-溴乙氧基)四氢吡喃及其衍生物也具有重要的应用价值。通过与其他材料结合或修饰,可以制备出具有特定功能的新型材料。例如,将该化合物与聚合物结合可以制备出具有优良电性能、热性能或机械性能的高分子材料;与无机材料结合可以制备出具有特定光学或磁学性能的功能性复合材料等。这些新型材料在电子、光电、能源等领域具有广泛的应用前景[1-3]。

2-(2-溴乙氧基)四氢吡喃的性状

合成

用饱和Na2CO3溶液骤冷反应混合物,并用CH2Cl2萃取三次。合并的有机相用饱和NaCl溶液洗涤,用MgSO4干燥,过滤并在高真空的旋转蒸发器中浓缩至绝对干燥。在0℃下向25.0克(0.2摩尔)2-溴乙醇和3.0克(16毫摩尔)对甲苯磺酸在350毫升CH2Cl2中的溶液中滴加2.52克(0.3毫摩尔)3,4-二氢-2H-吡喃。反应混合物在1分钟后变色为黄色,然后为黑色。在室温下搅拌2小时后,根据GP6对反应混合物进行处理。将黑色液体蒸馏(高真空,0.5mm)或在小溶液(己烷EE/5:1)中进行色谱分离。得到36.3g(87%)无色液体2-(2-溴乙氧基)四氢吡喃[2]。

用途

在有机合成中,2-(2-溴乙氧基)四氢吡喃常作为重要的中间体使用。通过对其溴原子的取代反应,可以合成出多种具有特定结构和功能的有机化合物。例如,与胺类化合物反应可以得到相应的氨基醚衍生物;与醇类化合物反应可以得到醚类衍生物等。这些衍生物在医药、农药、染料等领域具有广泛的应用前景。

由于2-(2-溴乙氧基)四氢吡喃及其衍生物具有独特的生物活性和药理作用,因此在医药领域得到了广泛的应用。例如,一些含有该化合物的药物具有抗菌、抗病毒、抗肿瘤等疗效,对于治疗多种疾病具有显著效果。此外,该化合物还可以作为药物载体或药物释放系统的一部分,用于实现药物的靶向输送和缓释治疗。

在材料科学领域,2-(2-溴乙氧基)四氢吡喃及其衍生物也具有重要的应用价值。通过与其他材料结合或修饰,可以制备出具有特定功能的新型材料。例如,将该化合物与聚合物结合可以制备出具有优良电性能、热性能或机械性能的高分子材料;与无机材料结合可以制备出具有特定光学或磁学性能的功能性复合材料等。这些新型材料在电子、光电、能源等领域具有广泛的应用前景[1-3]。

参考文献

[1]吴振刚,吴丽颖.相转移催化法合成2-(2-溴乙氧基)四氢吡喃[J].医学争鸣, 2007, 28(19):1818-1818.

[21]张奉志,徐欣,李崇富,等.一种2-(2-溴乙氧基)四氢吡喃中间体的制备方法:CN202211241656.3[P].

[3]朱金丽,陆麟霞,王敏敏,等.一种2-(2-溴乙氧基)四氢吡喃衍生物及其合成方法:CN202010897741.X[P].

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