1,4:3,6-双脱水甘露醇的磺化反应与化学应用

1,4:3,6-双脱水甘露醇，也叫做异甘露糖醇，英文名为Isomannide，常温常压下为白色至类白色固体，在水中有一定的溶解性并且可溶于常见的有机溶剂例如甲醇，氯仿和乙酸乙酯等。1,4:3,6-双脱水甘露醇是一种二醇类化合物，主要用作有机合成中间体和医药化学基础原料，例如它可用于药物分子硝酸异山梨醇酯的制备。

化学性质

1,4:3,6-双脱水甘露醇的结构中含有一个螺环结构和两个活性羟基单元，具有烷基醇类物质的通用理化性质，其结构中的醇羟基可在碱性条件下和酰氯，酸酐类化合物发生酯化反应得到相应的酯类衍生物。

磺化反应

1,4:3,6-双脱水甘露醇可在碱性条件下和酸酐类物质发生缩合反应，可用于磺酸酯类物质。

图1 1,4:3,6-双脱水甘露醇的磺化反应

在一个干燥的反应烧瓶中，在0 ℃的二氯甲烷(800 mL)中将三氟甲磺酸酐(135 mL, 821 mmol)缓慢地滴入到1,4:3,6-双脱水甘露醇(52.6 g, 342 mmol)和吡啶(66 mL, 821 mmol)的混合溶液中。将所有的反应物完全加入后将所得的反应混合物缓慢地恢复至室温，然后在氮气氛围下在室温下搅拌反应过夜。反应完成后用二氯甲烷进行稀释，然后依次用1N HCl、碳酸氢钠、水和盐水进行洗涤。将所得的有机层在无水MgSO4上进行干燥处理，过滤除去干燥剂并将所得的滤液在真空下进行浓缩即可得到目标产物分子。[1]

化学应用

1,4:3,6-双脱水甘露醇可用作有机合成中间体和医药化学原料，在制药领域中主要用于药物分子硝酸异山梨醇酯的制备，硝酸异山梨醇酯是一种药物分子，它可作用于血管平滑肌的特异受体，小剂量消心痛扩张静脉，大剂量可扩张动脉和静脉从而使心肌收缩力增强，而心腔内舒张压的减轻可使心内膜下冠状动脉的阻力也下降从而改善心肌本身血供，心衰得到纠正。

参考文献

[1] Tachdjian, Catherine; et al, United States Patent, Patent Number:WO2011002871.